Das Wrestling erlernte Ric Flair, der seinen Beinamen "Nature Boy" vom legendären Buddy Rogers entliehen hat, in einer Wrestlingschule bei Verne Gagne. 1972 begann Flair seine Karriere in der AWA, wo er zwei Jahre blieb. Anschließend wechselte er zur NWA, wo er seine größten Erfolge feiern und ein Aushängeschild der Organisation sowie des Wrestling-Sports allgemein werden sollte.

1975 hätte die Karriere von Nature Boy Ric Flair jedoch fast ein jähes Ende gefunden, denn er war in einen Flugzeugabsturz in North Carolina verwickelt. Er verletzte sich schwer am Rücken und die Ärzte prognostizierten, dass er nie wieder wrestlen könne. Schon ein Jahr später kehrte der Nature Boy jedoch wieder in den Ring zurück.

Im September 1977 holte sich Ric Flair den ersten Singles-Title in der NWA, indem er Bobo Brazil um den U.S.-Titel besiegte. Die Titelregentschaft war zwar nur von kurzer Dauer, dafür holte sich Flair aber noch im selben Jahr zweimal den Tag-Team-Titel der NWA, beide Male mit Greg Valentine als Partner. Im Mai 1978 sicherte sich Flair dann zum zweiten Mal den U.S.-Titel; diesmal gewann er ihn von Mr. Wrestling. Darauf folgte eine Fehde mit Ricky Steamboat, der ihm den U.S.-Titel zwar abnehmen konnte, diesen aber am 1. April 1979 wieder an den Nature Boy verlor. Im selben Jahr wurde Flair erneut Tag-Team-Champion, diesmal gemeinsam mit Blackjack Mulligan. Um sich auf die Verteidigung des Tag-Team-Titels konzentrieren zu können, gab Flair den United-States-Titel freiwillig ab.

Nachdem Flair und Mulligan die Titel wieder verloren hatten, beschloss der Nature Boy, sich von nun an nur noch als Einzelwrestler zu beweisen. Er schaffte es, sich den U.S.-Titel zum vierten Mal zu sichern, und zwar durch einen Sieg über Jimmy Snuka im April 1980. Flair verlor ihn zwar erneut kurz darauf gegen Valentine, holte sich den Belt jedoch von seinem ehemaligen Tag-Team-Partner zurück und war somit schon zum 5. Mal U.S.-Champion.

Am 17. September 1981 war es dann soweit: Ric Flair bekam ein Match um den World-Heavyweight-Titel der NWA gegen Dusty Rhodes. Der Nature Boy gewann das Match und den Titel und es kam zu einer großen Fehde zwischen den beiden Superstars. Ende 1982 wurde Dusty Rhodes von der NWA suspendiert und ein neuer Herausforderer auf Ric Flair Titel wurde gesucht. Kurz darauf erschien der Midnight Rider in der NWA, ein mysteriöser Wrestler mit einer Maske. Es war jedem klar, dass dieser Wrestler niemand anderer als Dusty Rhodes war, der mit diesem Trick zurückgekommen war. Im Februar 1983 konnte der Midnigt Rider den Nature Boy um den World-Heavyweight-Titel besiegen, der Präsident der NWA verlangte danach jedoch vom Midnight Rider, dass dieser seine Maske abnimmt. Die Tarnung von Rhodes flog auf und der Titel wurde an Ric Flair zurück gegeben.

Im Juni verlor Flair seinen World-Heavyweight-Titel an Harley Race. Fünf Monate später, im November '83, fand in Greensboro, North Carolina zum ersten Mal Starrcade statt: Hier bekam Flair ein Rematch gegen Harley Race und gewann den World-Heavyweight-Titel zum zweiten Mal. Die Fehde der beiden war allerdings noch lange nicht besiegelt. Bei einer Auslandstour der NWA im März 1984 kam es zu einem Titelmatch zwischen Flair und Race in Neuseeland, das Race gewinnen konnte, nur zwei Tage später holte sich der Nature Boy den Titel jedoch in Singapur zurück und war somit zum 3. Mal World-Champion.

Doch auch die dritte Titelregentschaft sollte nicht lange andauern, denn Flair verlor den Belt am 6. Mai 1984 gegen Kerry Von Erich, den späteren Texas Tornado. Nur knapp drei Wochen später gewann Flair den World-Title von Von Erich auf einer Japan-Tour der NWA zurück, wodurch er zum vierten Mal zum Champion gekrönt wurde.

Flair's 4. Titelregentschaft wurde nicht so rasch beendet; er behielt den World-Heavyweight-Tiel der NWA über zwei Jahre lang. Doch als im Juli 1986 Flairs alter Rivale Dusty Rhodes zurückkehrte, verlor der Nature Boy den Titel wieder an diesen. Aber wie bei seinen vorherigen Gegnern hatte Flair das letzte Lachen. Auch von Rhodes gewann er den Titel nur 13 Tage später wieder zurück.

Flair's 5. Titelregentschaft dauerte etwas länger als ein Jahr; Ric verteidigte den Belt gegen alle Herausforderer. Erst im September 1987 verlor er ihn in Detroit gegen Ron Garvin. Wie bei seinen bisherigen Gegnern, versuchte Flair, den Titel schnell wieder zurück zu gewinnen. Zwei Monate später gelang es dem Nature Boy, Ronny Garvin zu besiegen und zum sechsten Mal NWA-World-Champion zu werden. Das Match fand in Chicago statt, wo Ric Flair den Titel auch etwa ein Jahr später wieder verlor, diesmal an Ricky Steamboat.

Bei Wrestle War '89 bekam Flair die Chance auf ein Rematch und wieder schaffte er es, sich den Titel zurückzuholen. Nach dem Match wurde der Nature Boy von Terry Funk attackiert, der ihn mit einem Piledriver durch den Tisch vom Time-Keeper beförderte. Flair musste danach ein halbes Jahr lang pausieren. Als er zurückkam, um an Funk und dessen Gruppierung, dem Gary Hart Stable, Rache zu nehmen, schloss sich Flair mit Sting und Arn & Ole Anderson zusammen: die Entstehung der legendären 4 Horsemen. Die Banden lieferten sich harte Fights, in denen meistens die Horsemen die Nase vorn hatten.

Als Sting vom Championship Commitee ein Title-Shot versprochen wurde, kam es zum ersten Mal zu Spannungen innerhalb der Horsemen. Flair und die Andersons warnten den Stinger, den Titleshot ja nicht anzunehmen. Sting akzeptierte jedoch und verließ die 4-Horsemen, woraufhin er im Lockerroom attackiert wurde. Dabei wurde Sting am Knie verletzt und musste pausieren. Beim Great American Bash 1990 kehrte Sting zurück, um sein Titelmatch wahrzunehmen. Sting gewann das Match gegen Flair und wurde neuer World-Champion.

Einige Zeit später erschien ein maskierter Wrestler auf der Bildfläche, der sich Black Scorpion nannte und behauptete, aus Stings Vergangenheit zu sein. Bei Starrcade kam es zum Aufeinandertreffen der beiden Wrestler, in einem "Mask vs. Title"-Match. Sting gewann und enttarnte den Black Scorpion, der sich als kein Geringerer als der Nature Boy Ric Flair herausstellte. Nach dieser Niederlage fehdete der Anführer der 4-Horsemen weiter mit Sting und besiegte ihn zwei Wochen nach Starrcade um den Titel. Flair war nun zum 7. Mal World Champion der NWA.

1991 kam es zur Bildung der WCW. Flair war zu diesem Zeitpunkt schon zum 8. Mal NWA-Champion und wurde nun als der erste World-Heavyweight-Champion der WCW anerkannt. Als Flair den Titel bei einer Japan-Tour an Tatsumi Fujinami verlor, wollte die WCW diesen Titelwechsel nicht anerkennen und gab den Gürtel an Flair zurück. Damit Fujinami nicht leer ausging, wurde er als NWA-Champion bezeichnet. Flair besiegte Fujinami jedoch am 19. Mai 1991, um zum 9. Mal NWA-World-Heavyweight-Champion zu werden.

Wegen Unstimmigkeiten mit Dusty Rhodes, der damals einer der Booker war, verließ Ric Flair 1991 die WCW und wechselte zur WWF. Beide Titel wurden ihm daraufhin aberkannt. Den World-Heavyweight-Titelgürtel nahm Flair jedoch einfach mit in die WWE (damals noch WWF). Der Gürtel gehörte ihm; kurz nach seinem Eintritt in die WWE verkaufte er ihn aber wieder an die WCW. In der WWE angekommen, behauptete Flair, der wirkliche World-Champion zu sein. So kam es zur Auseinandersetzung mit Hulk Hogan. Flair schloss sich mit Bobby Heenan und Mr. Perfect zusammen, die ihm als Manager und Trainer zur Seite standen.

Bei den Survivor Series 1991 schaffte es Flair, als einziger Survivor seines Teams das Match zu gewinnen. Im Dezember wurde der WWE-Champion-Titel für vakant erklärt und beim Royal Rumble als Preis für den Sieger des Rumble-Match ausgeschrieben. Flair zog zwar die Nummer 3, hatte also denkbar schlechte Voraussetzungen, schaffte es aber tatsächlich das Match zu gewinnen und damit zum ersten Mal WWE-Champion zu werden.

Ric Flairs erste WrestleMania war nicht so erfolgreich. Eigentlich sollte er im lang erwarteten Match gegen Hulk Hogan antreten, doch daraus wurde nichts. Statt dessen stieg er bei Wrestlemania VIII gegen den Macho Man Randy Savage in den Ring, an den er seinen Titel auch prompt verlor. Im September 1992 schaffte es der Nature Boy jedoch, durch die Hilfe von Razor Ramon wieder Champion zu werden. Der Rest des Jahres 1992 verlief für Ric Flair jedoch nicht so glücklich. Einen Monat nach seinem erneuten Titelgewinn verlor der Nature Boy den WWE-Champion-Titel an Bret Hart, als er sich in dessen Submission Hold, dem Sharpshooter, geschlagen geben musste.

Kurz darauf zerstritt er sich auch noch mit seinem Kumpel Mr. Perfect, und eine Fehde zwischen den beiden Superstars begann. Perfect hatte Unterstützung durch den Macho Man, der mittlerweile in der WWE zu Flairs Erzrivalen geworden war. Flair tat sich deshalb mit Razor Ramon zusammen und es kam zu einem Tag-Team-Match bei den Survivor Series, das der Macho Man und Mr. Perfect durch DQ gewinnen konnten. Die Fehde mit Mr.Perfect fand dann ihr Ende bei einem "Loser Leaves WWE"-Match. Mr. Perfect schaffte es endlich, aus Ric Flairs Schatten zu treten, indem er seinen ehemaligen Freund besiegte und dessen Karriere in der WWE damit besiegelte.

Ric Flair ging anschließend zur WCW zurück. Dort war Barry Windham gerade NWA-Champion und Big Van Vader hielt den WCW-Titel. Flair versuchte nun wieder den NWA-Titel zu gewinnen, den er bisher neun Mal gehalten hatte. Tatsächlich schaffte er es, Barry Windham am 18. Juli 1993 den NWA-Titel abzunehmen und so zum 10. Mal Champion zu werden.

Dies sollte sein letzter NWA-Titelgewinn sein; im September desselben Jahres verlor er den Gürtel an Rick Rude. Kurz darauf wurde der NWA-Titel, den die Company trotz der endgültigen Abspaltung von der NWA noch besaß, umgetauft in "WCW International Championship". Der Gürtel diente weiter als zweiter Einzeltitel in der Promotion. Flair schaffte es auch nicht mehr, sich den International-Titel von Rick Rude zurück zu holen, also konzentrierte er sich von da an auf Vaders WCW-Championship. Am 27.Dezember schaffte es Ric in seiner Heimatstadt, durch einen Sieg über Big Van Vader wieder WCW-Champion zu werden. Flair hatte für diesen Title-Shot seine Karriere aufs Spiel gesetzt. Am 23. Juni 1994 kam es zum historischen Titelvereinigungsmatch. Sting war zu diesem Zeitpunkt International-Champion. Ric Flair konnte das Match gewinnen und war von nun an unumstrittener World Heavyweight Champion der WCW.

Hulk Hogan, der schon während Flairs kurzem Aufenthalt in der WWE auf diesen hätte treffen können, trat 1994 der WCW bei, und nun war ein Match zwischen Hogan und Flair unvermeidbar. Am 17. Juli verlor Flair seinen Titel an den Hulkster, was der Nature Boy natürlich nicht auf sich sitzen ließ. Wieder setzte Flair seine Karriere für ein Titelmatch aufs Spiel. Doch diesmal verlief die Sache nicht so glücklich wie bei seinem Titelmatch gegen Vader. Flair verlor erneut gegen Hogan und musste seine Karriere beenden.

1995 tauchte Flair wieder in der WCW auf, nicht als Wrestler, sondern als Manager von Vader, der zu dieser Zeit mit Hulk Hogan fehdete. Da Flair stets in die Matches eingriff, bat Hogan die WCW-Offiziellen, Ric Flair wieder einzustellen, und zwar um gegen ihn antreten zu können. Als Vader beim Bash at the Beach gegen Hogan verlor, brüllte Flair seinen Schützling an, was Vader dazu veranlasste, ihn zu attackieren. Arn Anderson kam jedoch seinem langjährigen Freund Ric Flair zu Hilfe, woraufhin ein Handicap-Match beim Clash of the Champions angesetzt wurde: Flair und Arn Anderson gegen Vader. Vader gewann das Match und wieder flippte der Nature Boy aus. Diesmal ließ er seine Wut an Arn Anderson aus. Dieser Wutausbruch stellte die Freundschaft der beiden in Frage und es kam zum ersten Match zwischen Ric Flair und Arn Anderson, das bei Fall Brawl '95 ausgetragen wurde. Flair verlor das Match, als Brian Pillman zugunsten des "Enforcers", Arn Anderson, eingriff. Flair bat daraufhin Sting um Hilfe. Erst glaubte der Stinger an einen Trick des mehrfachen WCW-Champions, doch als er sah, wie sich Flair alleine mit Pillman und Anderson anlegte, willigte Sting ein und ein Tag-Team-Match beim Halloween Havoc wurde festgesetzt. Vor dem Match wurde Flair von Anderson und Pillman attackiert und der Stinger musste vorerst alleine gegen die beiden ran. Sting hatte auf Dauer in diesem Handicap-Match keine Chance, nach einer Weile kam jedoch Ric Flair zum Ring gelaufen und Sting schaffte den Wechsel. Doch der Nature Boy wandte sich gegen seinen Tag-Team-Partner; er attackierte den völlig wehrlosen Stinger. Alles war von Anfang an geplant, nur um Sting fertig zu machen: Die Horsemen waren wieder vereint.

Bei Starrcade 1995 setzte das Championship-Commitee ein Triangle-Number-1-Contender-Match zwischen Sting, Luger und Flair an. Als Luger Sting im Torture Rack hatte und der Ringrichter gerade am Boden war, attackierte Flair das Total Package, sodass Luger und Sting aus dem Ring fielen. Der Referee zählte die beiden Superstars aus und Flair war der Sieger und der neue Nummer-Eins-Herausforderer auf den Champion-Titel. Das Titelmatch fand noch am selben Abend statt. Durch Eingreifen der Horsemen gewann Ric Flair auch das Titelmatch gegen den Macho Man Randy Savage und war damit zum dritten Mal WCW World Heavyweight Champion. In Las Vegas fand ein Rematch statt, das der Macho Man gewinnen konnte. Bei Superbrawl VI kam es aber erneut zum Aufeinandertreffen der beiden Wrestler, dieses Mal in einem Stahlkäfig, bei dem sich Miss Elizabeth gegen Randy Savage wandte und dem Nature Boy zum vierten WCW-World-Titel-Gewinn verhalf. Den Titel verlor Flair erst am 22. April 1996 wieder, und zwar an den Giant (in der WWE heute bekannt als Big Show).

Es folgte eine Fehde mit Steve McMichael, dessen Frau Debra der Dreh- und Angelpunkt des Streits zwischen Flair und McMichael war. Es kam zu einem Tag-Team-Match zwischen Kevin Greene und Steve McMichael auf der einen, und Ric Flair und Arn Anderson auf der anderen Seite. Mitten im Match machten Miss Elizabeth und Woman Steve McMichael ein Angebot, den Horsemen beizutreten, indem sie ihm einen Koffer voll Geld mit einem 4-Horsemen-Shirt überreichten. McMichael überlegte einen Augenblick, schlug Kevin Greene dann nieder und schloss sich, zusammen mit seiner Frau Debra, den 4-Horsemen an.

Am 7. Juli, dem Geburtstag der New World Order, gewann Ric Flair den United-States-Titel von Konnan. Jetzt gab es zwei starke Gruppierungen, die Horsemen und die nWo, und beide legten sich miteinander an. Bei den War Games kam es zum Aufeinandertreffen der Teams. Luger und Sting boten den Horsemen für dieses Match ihre Hilfe an, da auch sie die New World Order bekämpfen wollten. So kämpften Flair und McMichael an der Seite von Sting und Luger. Mitten im Match verließ Sting jedoch einfach den Ring und Luger gab nach einiger Zeit auf. Sting und Luger hatten den Horsemen das Match gekostet. Flair blieb noch 4 Monate lang U.S.-Champion, bevor er den Titel nach einer Attacke der NWO verletzungsbedingt abgeben musste.

Als Flair einige Monate später wieder zurückkam, legte er sich wieder mit der NWO an, insbesondere mit Syxx (X-Pac). Das erklärte Ziel von Kevin Nash war es, Piper und Flair aus dem Wrestlinggeschäft zu befördern, deswegen boten die Outsiders den beiden Altstars ein Tag-Team-Titelmatch beim Great American Bash 1997 an. Während des Matches befasste sich Flair mit Syxx und jagte ihn in die Umkleidekabine zurück. Piper war den Outsiders hilflos ausgeliefert und verlor den aussichtslosen Kampf. In der darauf folgenden Woche verlangte Piper eine Erklärung von seinem Tag-Team-Partner, statt dessen wurde er bei Nitro jedoch von den Horsemen und Flair attackiert, was die Wiedervereinigung der 4 Horsemen zur Folge hatte. Piper bekam seine Rache beim Bash at the Beach, als er Flair mit dem Sleeperhold besiegen konnte. Danach setzte Ric Flair seine Fehde mit der NWO, insbesondere mit Syxx, fort und zeigte bei Road Wild in einem Match gegen diesen, warum er "The Dirtiest Player in the Game" genannt wird, als er Syxx mit den Füssen auf dem Seil pinnen konnte.

Im Kampf mit der NWO schloss sich der gerade aus der WWE in die WCW gewechselte Curt Hennig den Horsemen an. Zuerst zeigte er sich loyal, bei Fall Brawl wandte sich Hennig jedoch während der War Games gegen seine Partner und verhalf der New World Order zum Sieg. Flair legte sich in den darauf folgenden Monaten mit Hennig an, er verletzte sich jedoch vor Starrcade und musste pausieren.

Im April '98 besuchte Flair ein Wrestling-Turnier in Michigan, bei dem sein Sohn David auftrat. Die WCW gab ihm jedoch nicht frei und feuerte ihn dafür, dass er die Thunder-Tapings verpasst hatte. Es gab in dieser Zeit die wohl heftigste Zerrüttung zwischen Ric Flair und seinem Arbeitgeber, da sogar eine Klage gegen ihn eingereicht wurde. Die Fans wollten den Nature Boy aber unbedingt wieder in der WCW sehen und nach langem Hin und Her durfte Ric Flair im September in die Liga zurückkehren. Kaum zurück, gab es auch schon die Wiedervereinigung der 4-Horsemen mit Flair, Benoit, McMichael und Dean Malenko als viertem Mann. Arn Anderson unterstützte das Team ebenfalls, obwohl er seine aktive Karriere zu diesem Zeitpunkt bereits an den Nagel gehängt hatte. Die Horsemen nahmen den Kampf mit WCW-Boss Eric Bischoff und der NWO auf. Während eines Interviews brach Ric Flair plötzlich live im Ring zusammen; es hieß, er habe eine Herzattacke erlitten. Trotzdem trat Flair bei Starrcade gegen Bischoff an. Er verlor zwar das Match durch Eingreifen von Curt Hennig, gewann jedoch das Rematch einen Tag später bei Nitro und wurde neuer Präsident der WCW – allerdings nur für 90 Tage, das war die Bedingung. Der Nature Boy nutzte diese Zeit allerdings voll aus und machte Bischoff das Leben zur Hölle. Unter anderem zwang er ihn sogar dazu, Süßigkeiten an die Fans zu verkaufen.

Anfang 1999 legte sich Ric Flair mit seinem alten Gegner Hulk Hogan an und setzte sich abermals den World-Title zum Ziel. Bei Uncensored 1999 bekämpften sich die beiden Altmeister des Wrestlings in einem brutalen First-Blood-Cage-Match, das Flair gewinnen konnte. Dadurch wurde der Nature Boy erneut World Heavyweight Champion der WCW. Für Spring Stampede wurde ein 4-Corners-Match zwischen Flair, Hogan, Sting und DDP angesetzt, in dem es um den World-Heavyweight-Title ging. Der Macho Man war der Gastringrichter und half DDP dabei, das Match zu gewinnen.

In der Folgezeit fehdete Flair mit Roddy Piper, der beabsichtigte, den Nature Boy als Präsidenten der WCW abzulösen. Sie trafen bei den nachfolgenden PPVs aufeinander; Flair wurde von Piper im selben Jahr ins Irrenhaus verfrachtet, wo er sich mit Asya anfreundete. Wieder zurück, wurde Flair durch Asya, Arn Anderson und den Referee Charles Robinson unterstützt. Letzterer eiferte dem Nature Boy nach und wollte so sein wie er. Deswegen half er Flair immer wieder in dessen Kämpfen.

Anfang 2000 teamte Ric Flair mit Lex Luger; die beiden bildeten ein absolutes Heel-Team und nannten sich "Team Package". Als 2000 die "New Blood", eine riesige Gruppierung innerhalb der WCW, bestehend aus jungen, hungrigen Stars, gegründet wurde, war Ric Flair der größte Dorn im Auge des neuen Machthabers Vince Russo. Es gab eine lange Fehde zwischen den beiden, bei der es Russo sogar am Ende schaffte, mit der Hilfe von Jeff Jarrett und Rics Sohn David, der sich gegen den eigenen Vater wandte, Ric Flairs Karriere in der WCW zu beenden.

Flair kehrte Ende 2000 jedoch als neuer CEO der WCW ins TV zurück. In dieser Rolle turnte er abermals Heel und begann eine Fehde mit seinem wohl härtesten Gegner der 80er-Jahre, Dusty Rhodes.

Mit der WCW ging es zur dieser Zeit leider steil bergab und schon bald hatte das letzte Stündlein der Wrestling-Promotion aus Atlanta geschlagen. In der letzten Nitro-Sendung hatte Ric Flair die große Ehre, im Mainevent zu stehen, wo er mit Sting das letzte Match in der Geschichte von World Championship Wrestling bestritt. Sting gewann mit dem Scorpion Death Lock, doch das war am Ende einer emotionalen Sendung für WCW-Fans sowie für die Wrestler Nebensache. Die WCW, in der Ric Flair so viele Erfolge hatte feiern können, gab es nicht mehr.

Aufgekauft durch die WWE, wechselten viele frühere Superstars von World Championship Wrestling nach Stamford, so auch Ric Flair. Im November 2001 trat er in den WWE-Storylines als neuer Mitbesitzer der Company auf, was eine logische Fehde mit WWE-Boss Vince McMahon in die Wege leitete. Die beiden alten Hasen lieferten sich beim Royal Rumble 2002 einen brutalen Street-Fight, den Ric Flair gewinnen konnte. Wenig später kam es jedoch erneut zum Aufeinandertreffen, bei dem es darum ging, wer die alleinige Machtposition in der Company inne haben sollte. Dieses Mal war Flair unterlegen und musste sich deshalb aus seiner Führungsrolle zurückziehen. In einem großen Match bei WrestleMania verlor Ric Flair gegen den Undertaker und trat von da an auch was das aktive Geschehen angeht deutlich kürzer.

Er konzentrierte sich in der Folgezeit darauf, neue Superstars in der Welt des Wrestlings an die Spitze zu bringen. Als rechte Hand von World Heavyweight Champion Triple H wurde Ric Flair Gründungsmitglied der neuen Gruppierung "Evolution", bei der er die jungen Talente Randy Orton und Dave Batista unter seine Fittiche nahm. Zusammen mit letzterem wurde er Anfang 2003 sogar für kurze Zeit World Tag Team Champion bei Raw.

Bei Backlash kam es zum Showdown zwischen Ric Flair und Shelton Benjamin, welchen Benjamin gewinnen konnte. Einen Tag darauf verloren er und Batista die World Tag Team Championships an Chris Benoit & Edge. Es folgten weitere Niederlagen im Tag Team für die Evolution. Bei Vengeance bekam Flair zusammen mit Eugene eine weitere Chance auf die Tag Team Titles von La Resistance. Doch Eugene wurde disqualifiziert, nachdem er den Referee attackiert hatte. Also wurde er wieder aus dem Team geworfen und Batista als Ersatz geholt, was allerdings auch nicht sehr viel half. Weitere Niederlagen gegen diverse Teams (hauptsächlich bestehend aus Chris Jericho, Chris Benoit oder William Regal) waren die Folge. Bei Unforgiven folgte die nächste große Niederlage gegen Chris Benoit & William Regal.

Kurz darauf konfrontierte Randy Orton (der sich zuvor der Evolution abgewandt hatte) Ric Flair damit, dass man sich eines Tages nicht an den Nature Boy erinnern würde, sondern an den Mann, der Triple H den Hintern küsste. Flair verließ den Ring. Beim Mainevent (Randy Orton vs. Batista, No DQ) kam Flair in die Halle, nachdem Hunter Orton attackiert hatte. Er lieferte sich einen Staredown mit Triple H, ging anschließend aber auf Orton los. Danach musste die Evolution wieder Niederlagen einstecken, kurz vor Taboo Tuesday gelang jedoch ein Sieg gegen Randy Orton & Chris Jericho. Bei Taboo Tuesday gab es ein Match zwischen Ric Flair und Randy Orton im Stahlkäfig. Orton gewann das Match, beide gaben sich aber anschließend die Hand. Doch schon beim nächsten RAW mussten sie wieder gegeneinander antreten, wobei Orton von Hunter attackiert wurde.

Nach relativ ereignislosen Wochen nahm Flair am Royal Rumble teil, wo er als letzter Wrestler den Ring betrat. Er wurde allerdings von Edge eliminiert. Flair schlug sich einige Wochen lang noch etwas mit Orton & HBK herum, bevor er ein Match gegen Christian bestritt. Dabei wurde er von Christian und Tomko attackiert, bevor Batista den Save machte. Die Woche darauf feierte Triple H seine Rückkehr und ging nach dem Mainevent (Batista vs. Edge) auf Batista los. Unterstützt wurde er dabei von Ric Flair, welcher Batista mit einem Low Blow zusetzen konnte.

Hinter den Kameras reichte Flairs Frau Beth die Scheidung ein. Als Gründe gab sie sowohl an, dass Flair sie geschlagen habe, als auch Steroid- und Alkoholmissbrauch.

Nach drei Monaten Pause war Flair bei Carlitos Cabana zu Gast, wo er vom Gastgeber attackiert wurde. Die Woche darauf war Shawn Michaels zu Gast. Auch er wurde unfreundlich von Carlito und Chris Masters empfangen, bis Flair erschien und den Save machte. Es wurde ein Tag Team Match für den Mainevent festgesetzt, doch soweit kam es gar nicht erst. HBK fand den Nature Boy hinter den Kulissen bewusstlos und blutüberströmt auf. Er rief einen Krankenwagen und Flair wurde abtransportiert. Michaels bestritt den Mainevent alleine, doch bereits während dieses Matches feierte Flair seine Rückkehr, musste sich aber letztendlich dem Masterlock geschlagen geben. Auch eine Woche später kam er einem weiteren Gast in Carlitos Cabana zu Hilfe, diesmal war es Ashley Massaro. Bei Unforgiven schlug er Carlito, um zum allerersten Mal den Intercontinental Championship zu ergattern. Später verließ Flair die Halle in einer Limousine. Im Gepäck: Einige Stripperinnen & Viagra.

Beim WWE Homecoming folgte dann die große Rückkehr von Triple H. Zusammen mit dem Nature Boy trat er gegen Chris Masters & Carlito an. Die beiden gewannen das Match und Flair überreichte Hunter feierlich den Sledgehammer. Keine gute Idee, denn Hunter attackierte ihn damit. Eine Woche später sagte Hunter, dass Ric nur noch ein Schatten seiner selbst sei und ohne ihn wohl nicht mehr existieren würde. Das ließ sich der Nature Boy natürlich nicht gefallen. Er erwiderte unter anderem, wie er einen Flugzeugabsturz überlebt hatte und sagte etwas von einem Ring, den er jahrelang bei sich trug. Nun würde Hunter diesen Ring haben, da Flair der Meinung gewesen sei, Triple H wäre jetzt "The Man". Nun stellte er aber genau das in Frage. Flair nahm seinen Kopfverband ab und das Blut begann zu spritzen, während er Hunter herausrief. Das ließ sich Triple H nicht zweimal sagen. Er kam allerdings nur bis zur Rampe, dann vertrieb ihn Flair mit einem Baseballschläger in den Backstagebereich. Flair dominierte auch die nächsten Wochen bis Taboo Tuesday. Dort entschieden sich die Fans für ein Steel Cage Match der beiden, welches Flair für sich entscheiden konnte. Nach weiteren Titelverteidigungen des Nature Boy, die von Hunter aus sicherer Entfernung genau beobachtet wurden, kam es bei der Survivor Series zum letzten großen Match der beiden. Triple H besiegte Flair hier in einem sehr brutalen Last Man Standing Match, an dessen Ende Flair auf einer Trage aus der Halle getragen wurde.

Nachdem sich Edge in einigen Promos über Flairs private Probleme lustig machte (Flair wurde angeklagt, gegen einen anderen Autofahrer handgreiflich geworden zu sein), wurde er von Flair attackiert. Das Ganze endete in einem Match bei New Year's Revolution um den Intercontinental Championship, wo sich Flair per DQ durchsetzte. Daraufhin schlug sich Flair weiter mit Edge herum (dabei bekam er u.a. ein WWE-Titelmatch, welches er aber verlor) und nahm danach am Royal Rumble teil, wo er nach nur zwei Minuten von Triple H eliminiert wurde. Anschließend verlor er auch noch seinen Intercontinental Championship an Shelton Benjamin, qualifizierte sich eine Woche später aber für das Money in the Bank Ladder Match bei WrestleMania 22. Dort musste er sich mit sieben anderen Wrestlern Rob Van Dam geschlagen geben.

Bei RAW wurde eine Fehde gegen Umaga angedeutet, nachdem dieser Flair attackiert hatte. Ein Match für Backlash wurde festgesetzt, doch vorher musste sich Flair einer Augenoperation unterziehen, die ihn für ein paar Wochen außer Gefecht setzte. Das Match bei Backlash verlor er zwar, doch das dürfte ihn zu diesem Zeitpunkt herzlich wenig gekümmert haben. Zwei Wochen später wurde die sogenannte "Road Rage"-Anklage fallen gelassen, da die Zeugen nicht zum Gerichtstermin erschienen. Des Weiteren heiratete er am 27. Mai 2006 seine dritte Ehefrau Tiffany.
Nach weiteren sechs Wochen Pause kehrte er während einer Promo von Mick Foley zurück. Flair sagte, er habe schon sehr lange versucht, Foley zu einem Match zu überreden. Flair nannte Foley einen Stuntman und regte sich darüber auf, dass sich viele Leute mehr an Foleys Sturz vom Käfig als an Flairs 16 Titelgewinne erinnern würden. Foley provozierte daraufhin Flair, bis diese ihn attackieren wollte. Foley wich aber aus und gab seine Verletzungen als Grund an. Stattdessen schlug er ein 2 out of 3 Falls Match bei Vengeance vor. Flair akzeptierte und gewann das Match, nachdem Foley zweimal disqualifiziert wurde. Am Ende musste der Nature Boy noch einige Schläge mit einem von Stacheldraht umwickelten Baseballschläger einstecken. Beim folgenden RAW gab eine weitere Promo der beiden, in die einige worked Shoots gepackt wurden. Doch bevor sich die beiden auf ein Match einigen konnten, kam Paul Heyman mit dem neuen ECW Champion The Big Show heraus und forderte Flair zu einem Match bei ECW heraus, welches dieser akzeptierte. Flair verlor das Match und schaffte es vorerst nicht, Foley zu einem Match zu bewegen (er wurde u.a. von Johnny Nitro unterbrochen). Nach einer weiteren sehr starken Promo kam Johnathan Coachman heraus und meinte, Mr. McMahon hätte soeben Ric Flair vs. Mick Foley für den Summerslam angesetzt. Foley erwiderte daraufhin, dass er nur Matches bestreite, wann, wo und gegen wen er wolle. Sein Vertrag würde ihm dies zusichern. Und da er nur noch wenige Matches in sich habe, würde er nicht eines davon an Flair verschwenden. In der darauffolgenden Woche kam Flair mit Foleys Buch "Foley is good" zum Ring. Das Buch bekam einige Tritte und einen Elbow ab, bevor es in die Zuschauermenge geworfen wurde. Flair behielt eine Seite und zitierte eines der Lieblingsmatches von Foley. Eines, an dem Flair teilgenommen hatte. Foley kam raus und sagte, dass nun jeder sein kleines, schmutziges Geheimnis kennen würde. Flair nutzte die Gelegenheit, Foley weiter zu provozieren und forderte ein Hardcorematch. Letztendlich nahm Foley an und schlug sogar noch ein "I Quit!" Match vor. Beim Summerslam kam Foley mit Melina zum Ring, die ihn die letzten Wochen über begleitet hatte. Während des Matches drohte Flair, Melina mit einem Baseballschläger anzugreifen. Um dies zu verhindern rief Foley "I Quit!". Das war das abschließende Match dieser Fehde.

Nachdem Flair zwei Siege gegen Mitglieder der Spirit Squad erringen konnte und dabei immer wieder von der Squad attackiert wurde, rief er die Flair Squad ins Leben. Zuerst bestehend aus IRS, Ted DiBiase, Roddy Piper & Arn Anderson. Letztendlich bleib nur Piper in den Shows. Für den Rest kamen Sgt. Slaughter & Dusty Rhodes. Bei Cyber Sunday wählten die Fans Piper an Flairs Seite. Zusammen traten sie gegen Kenny & Mikey von der Spirit Squad um die World Tag Team Titles an und sicherten sich diese. Eine Woche später verloren sie die Titel schon wieder an Rated RKO. Flair musste die Titel alleine verteidigen, da Piper zuvor "niedergeschlagen" wurde (in Wirklichkeit wurde bei ihm Krebs diagnostiziert und er begab sich in Behandlung). Bei der Survivor Series kam es in einem Elimination Match zum Aufeinandertreffen der Spirit Squad und der Flair Squad. Ron Simmons sprang für Piper ein. Flair holte den Sieg für sein Team, wurde danach aber von Kenny mit einem abschließendem Top Rope Leg Drop attackiert.

Danach trat er zusammen mit der DX öfter gegen die Spirit Squad an, legte sich hier speziell mit Kenny Dykstra an. Nach weiteren Matches bei RAW wurde ein Match für New Year's Revolution festgesetzt, welches Dykstra für sich entschied. Anschließend kostete Flair Dykstra seine Chance auf den Intercontinental Championship von Jeff Hardy. Als nächsten Partner suchte er sich Carlito aus. Zusammen versuchten sie u.a. in das Money in the Bank Ladder Match zu kommen, scheiterten aber an Orton, nachdem Carlito sich gegen Flair wandte und ihm den Backstabber verpasste. So verpassten beide die Chance zur Teilnahme an WrestleMania 23 und bestritten dort stattdessen nur ein Dark Match, welches sie gegen Gregory Helms und Chavo Guerrero gewannen. Nach weiteren Niederlagen gegen Cade & Murdoch und The World's Greatest Tag Team turnte Carlito endgültig gegen Flair und die Fehde gipfelte in einem Match bei Judgment Day. Dort musste Carlito im Figure 4 Leglock abklopfen.

Anschließend wurde der Nature Boy zu SmackDown! gedraftet und lieferte sich dort eine kleine Fehde mit MVP, welche er bei Vengeance verlor. Flair fuhr noch einige Siege u.a. gegen MVP, Deuce & Domino sowie Carlito ein, bevor er sich erneut eine Auszeit nahm. Doch schon bald kehrte er wieder zurück. Am 26. November 2007 wollte Flair eine Ankündigung machen. Es sollte der Anfang vom Ende werden. Er machte Andeutungen, dass er bald zurücktreten werde, doch als die Worte kommen sollten, sagte er, dass er nie in den Ruhestand gehen würde. Er würde weitermachen bis er tot im Ring umfallen werde, denn er liebe das Business so sehr. Daraufhin erschien Vince McMahon und meinte, dass Ric Flair seine Karriere nach der nächsten Niederlage beenden müsse. Abschließend kam noch Randy Orton hinzu und Vince setzte gleich das erste Karrierebedrohende Match als Mainevent an. Flair gewann mit Jerichos Hilfe gegen Orton.

Während Flair seine Karriere gegen Umaga, Triple H und William Regal retten konnte, wurde für den Royal Rumble ein Match zwischen ihm und MVP angesetzt. Nach 2 Promos inkl. einiger Chops gegen MVP musste sich Porter im Figure 4 Leglock geschlagen geben. Schon einen Tag später wollte sich bereits der nächste daran versuchen, Flairs Karriere den Garaus zu machen: Mr. Kennedy. Er forderte Flair zu einem Match beim Royal Rumble heraus. Dieser wünschte ihm viel Glück und gab ihm noch ein "WOOO!" mit auf den Weg. Kennedy gab Flair kurz vorher noch die Chance, von sich aus in Rente zu gehen, doch dieser weigerte sich natürlich. Zu Recht, denn auch Kennedy konnte sich nicht aus dem Figure 4 befreien.

Einen Tag später stellte Shawn Michaels den ersten Kandidaten für die Hall of Fame 2008 vor: Ric Flair! Kurz darauf wollte Flair bei WrestleMania gegen Michaels antreten, doch dieser wollte nicht als der Mann in Erinnerung bleiben, der Flairs Karriere beendet habe. Letztendlich stimmte Michaels aber doch zu und sagte, er würde den Nature Boy bei seinem Handicap Steel Cage Match bei SmackDown! unterstützen. Das Match (gegen Edge, Curt Hawkins, Zach Ryder & Chavo Guerrero) verloren sie allerdings, selbst nachdem der Undertaker zu ihren Gunsten eingegriffen hatte. Nachdem HBK in ein karrierebedrohendes Match des Nature Boys eingegriffen hatte, zog er sich den Unmut von Flair zu. Es folgte erneut eine sehr starke Promo, in der Micheals Flair mit einem alten Hund verglich, der seinen Gnadenstoß bekommen würde. Denn genau das werde bei WrestleMania mit Flair passieren. Einen Tag vor dem großen Showdown wurde Ric Flair als bisher einziger noch aktiver Wrestler in die WWE Hall of Fame aufgenommen.

Micheals sollte mit seiner Aussage aber schließlich Recht behalten. Nach dem dritten Superkick beendete Shawn Michaels bei WrestleMania 24 mit Tränen in den Augen die Karriere des "Nature Boy" Ric Flair. Einen Tag später folgte Flairs sehr emotionale Abschiedsrede bei RAW. Viele seiner alten Weggefährten kamen noch einmal heraus, um sich von ihm zu verabschieden. Darunter auch Triple H, die Four Horsemen, Ricky Steamboat, Harley Race, Shawn Michaels und zu guter letzt das komplette WWE-Roster. Somit mussten auch die Fans schweren Herzens Abschied vom wahrscheinlich besten Wrestler aller Zeiten nehmen, der seinen Anhängern so unendlich viele unvergessliche Momente beschert hat