Nachdem er von Killer Kowalski trainiert worden war, begann Jean Paul-Levesque seine Wrestlingkarriere in der WCW, wo er unter diesem Namen antrat und das Gimmick eines arroganten Adligen annahm. Er kam jedoch in der WCW nie groß raus und wurde nicht gepusht.

1995 wechselte er in die World Wrestling Federation, wo er ein ähnliches Gimmick bekam und unter dem Namen Hunter Hearst Helmsley antrat. Bei den Fans war der arrogante Hunter ziemlich unbeliebt, da er sich so arrogant gab.

Beim Summerslam 1995, seinem ersten PPV, besiegte er Bob Holly mit seinem Finishing Move, dem Pedigree. Triple H setzte seinen Siegeszug fort. Bei den Survivor Series war er im Team der „Royals“; Mabel, Jerry Lawler und Isaac Yankem waren seine Teampartner. Nach einem gewaltigen Chokeslam vom Undertaker, der der Captain des gegnerischen Teams war, wurde Hunter gepinnt, genauso wie seine anderen Teammitglieder.

Hunter fehdete mit Henry Godwinn, der ihn ständig mit Dreck beschmutzte. Bei In Your House im Dezember 1995 besiegte Triple H seinen Widersacher.

Beim Royal Rumble 1996 war Triple H der erste Mann im Ring, da er zuvor gegen Duke „The Dumpster“ Droese verloren hatte. Hunter wurde dann im Royal Rumble Match von Diesel aus dem Ring geworfen. Bei In Your House im Februar besiegte Triple H Duke Droese.

Bei Wrestlemania XII hatte es Hunter mit dem Ultimate Warrior zu tun. Triple H hatte sich zuvor eine neue Managerin zugelegt: Sable. Schon zu Anfang des Matches zeigte Triple H seinen Pedigree, der Warrior befreite sich jedoch aus dem Cover und besiegte Hunter innerhalb weniger Sekunden. Nach dem Match machte Hunter Sable für die Niederlage verantwortlich, der Newcomer Marc Mero half Sable jedoch.

Bei In Your House im April kostete Triple H Marc Mero sein Match gegen den 123 Kid. Hunter und Mero fehdeten fortan und trafen bei In Your House im Mai aufeinander. Sable, die nun Mero’s Managerin war, lenkte Hunter während des Matches ab, Mero gewann das Match.

Eigentlich sollte Triple H einen großen Push bekommen. Dieser wurde jedoch gestrichen, nachdem Triple H nach einem Match zusammen mit seinen Freunden (der Clique - bestehend aus Hall, Nash, Waltman, Michaels und Hunter) im Ring gefeiert hatte, obwohl das überhaupt nicht in den Storylines stand. Die Clique hatte das zum Abschied von Nash und Hall getan, die zur WCW gingen.

Hunter wurde für einige Zeit von der WWF suspendiert und kam im Oktober wieder zurück. Bei seinen Matches hatte er immer Valets dabei, Mr. Perfect kam jedoch andauernd zum Ring und überredete Hunter’s Begleiterinnen, mit ihm zu gehen. Bei In Your House: Buried Alive tat Mr. Perfect das während Hunter’s Match gegen Steve Austin. Triple H wurde dadurch abgelenkt und er verlor das Match.

Bei einer RAW Ausgabe sollten Triple H und Mr.Perfect aufeinandertreffen, Hunter war jedoch so sauer, dass er Perfect attackierte. Dieser konnte daraufhin nicht antreten. Deswegen verpflichtete Mr.Perfect seinen Freund Marc Mero als Vertretung. Mero, der gerade Intercontinental Champion geworden war, sprang für ihn ein und wrestlete gegen Triple H, während des Matches kam Mr.Perfect jedoch zum Ring und attackierte Marc Mero. Triple H und Mr.Perfect hatten diese Aktion abgesprochen, damit Hunter neuer Intercontinental Champion werden konnte.

Bei den Survivor Series wurde Triple H von Marc Mero gepinnt. Rocky Maivia, Newcomer und Mitglied in Mero’s Team, war am Ende der letzte Mann im Ring. Die Fehde zwischen Hunter und Mero war noch nicht zuende. Bei In Your House im Dezember trafen die beiden aufeinander, es ging um Hunter’s Intercontinental Champion Title. Goldust kam während des Matches zum Ring und attackierte beide; Triple H wurde ausgezählt und blieb damit IC-Champion.

Beim Royal Rumble 1997 half Mr.Hughes Triple H bei seiner Titelverteidigung gegen Goldust. Einen Monat später verlor Triple H den Intercontinental Champion Title gegen Rocky Maivia, nachdem Goldust eingegriffen hatte. Danach tauchte Chyna auf und attackierte Goldust’s Managerin und Freundin Marlena. Chyna wurde daraufhin der Bodyguard von Triple H.

Die Fehde mit Goldust fand bei Wrestlemania XIII ihr Ende, als Triple H Goldust mit seinem Pedigree besiegte. Chyna hatte sich während des Matches mit einem Bear Hug um Marlena gekümmert.

Triple H setzte seine Siegesserie fort. Beim King of the Ring Turnier besiegte er Ahmed Johnson und Mankind, um der King of the Ring des Jahres 1997 zu werden. Während der Krönungszeremonie attackierte er Mankind, was der Anfang einer langen Fehde zwischen den beiden sein sollte.

Bei In Your House: Canadian Stampede trafen Mankind und Triple H aufeinander. Das Match endete in einem Double Count Out, Mankind und Hunter prügelten sich in der ganzen Halle.

Deswegen wurde beim Summer Slam ein Cage Match angesetzt. Das Match war sehr brutal, Mankind zeigte einen Elbow Drop vom Top Rope und gewann am Ende, als er aus dem Käfig kletterte. Auch Chyna konnte die Niederlage von Triple H nicht verhindern.

Einige Zeit später kam es zur Gründung der legendären Degeneration X. Triple H und Shawn Michaels freundeten sich an und halfen sich in ihren Matches. Zusammen mit Chyna und Rick Rude bildeten sie dann die DX.

Die DX legte sich mit der Hart Foundation an, in einem Match konnte Triple H den Hitman sogar besiegen. Bret Hart nannte Michaels, Hunter, Chyna und Rick Rude „Degenerates“. Eigentlich war das als Beschimpfung gedacht, Hunter und die anderen Mitglieder der DX begannen jedoch damit, sich selber so zu nennen. So kam die Degeneration X zu ihrem Namen (eine Art Wortspiel).

Commissioner Slaughter setzte es sich zum Ziel, die obszönen Äußerungen der DX zu unterbinden. Die DX hatte jedoch keinen Respekt vor dem Commissioner der WWF. Bei In Your House: Degeneration X gab es ein Boot Camp Match zwischen Triple H und Slaughter, das Hunter gewinnen konnte.

Slaughter versuchte nun, die DX mit anderen Mitteln klein zu kriegen. Bei einer RAW Ausgabe zwang er Shawn Michaels zu einem Match gegen seinen Freund Triple H, da Michaels seinen European Title verteidigen musste. Es roch während der Sendung nach einem Streit zwischen den DX Mitgliedern, das war jedoch inszeniert – während des Matches legte sich Shawn Michaels hin und ließ sich von Hunter pinnen. Triple H war neuer European Champion.

Beim Royal Rumble 1998 verletzte sich Shawn Michaels und musste bis zu Wrestlemania XIV pausieren. Deswegen übernahm Triple H die Führung der DX, von der nach dem Weggang von Rick Rude nicht mehr viel übrig geblieben war. Triple H war selbst verletzt, musste aber seinen European Title gegen Owen Hart verteidigen. Goldust sprang für ihn ein und verlor das Match und den Titel für Triple H. Noch vor Wrestlemania holte sich Hunter den Titel wieder zurück.

Bei Wrestlemania XIV kam es zum erneuten Aufeinandertreffen zwischen Triple H und Owen, der von der DX als „Nugget“ bezeichnet wurde. Chyna wurde während des Matches mit Handschellen an Commissioner Slaughter gebunden, schaffte es aber trotzdem einzugreifen. So war Triple H wieder erfolgreich.

Shawn Michaels musste seine Wrestlingkarriere nach Wrestlemania beenden. Die DX war jedoch noch nicht am Ende: Einen Tag nach Wrestlemania rekrutierte Triple H neue Mitglieder: X-Pac, der in die WWF zurückgekehrt war, und die New Age Outlaws.

In Your House: Unforgiven war der Austragungsort für ein weiteres Match zwischen Owen Hart und Triple H. Damit Chyna nicht eingreifen konnte, wurde sie in einem Käfig eingesperrt, der an der Hallendecke hing. Die New Age Outlaws ließen den Käfig jedoch etwas runter und Chyna entkam aus ihrem Gefängnis, gerade noch rechtzeitig um Hunter zu helfen, der sich gerade im Sharpshooter von Owen Hart befand. Der Ringrichter wandte sich Chyna zu, sodass X-Pac Owen mit einem Feuerlöscher niederstrecken konnte. Wieder hatte Triple H gewonnen.

Die DX machte sich über die WCW lustig und fuhr einmal sogar zum Gebäude, in dem gerade Monday Nitro stattfand, um mit Eric Bischoff zu sprechen. X-Pac war immer noch sauer, weil er von Bischoff trotz seiner schweren Verletzung entlassen wurde. Die WCW rief die Polizei, da die DX aber nichts Illegales getan hatte, wurde niemand verhaftet.

Owen Hart hatte immer noch nicht genug, er wollte Rache. Deswegen trat er der Nation of Domination bei. Bei In Your House: Over The Edge traten Owen, Kama und D’Lo gegen Triple H und die New Age Outlaws an. Bei diesem 6-Man Tag Team Match konnte Owen Hart Triple H mit dessen eigenem Finishing Move, dem Pedigree, besiegen.

Degeneration X fehdete weiterhin mit der Nation. Triple H verlor den European Title gegen D’Lo Brown und legte sich danach mit The Rock, dem Anführer der Nation und Intercontinental Champion, an. Bei Fully Loaded verlor Hunter knapp in einem 2 out of 3 Falls Match gegen The Rock.

Beim Summerslam hatte Triple H die Chance zur Revanche in einem Leiter-Match gegen The Rock. Mit der Hilfe von Chyna konnte er dieses gewinnen und wurde neuer Intercontinental Champion der WWF.

Die Knieverletzung von Hunter hatte sich beim Summerslam leider verschlimmert, deswegen musste er den Intercontinental Title abgeben und lange pausieren. Ken Shamrock gewann das Turnier um den vakanten Titel und Hunter sollte ihm den Belt übergeben. Hunter tat es, hatte jedoch noch zwei Worte für Shamrock: „SUCK IT“. Shamrock ärgerte das so sehr, dass er Hunter attackierte.

Anfang 1999 hatte sich Triple H weitesgehend von seiner Knieverletzung erholt und trat im Royal Rumble Match an, welches er aber nicht gewinnen konnte. Bei einer Ausgabe von RAW is WAR forderte Hunter ein World Wrestling Federation Titelmatch unter „I Quit“-Regeln gegen den damals amtierenden Champion und Anführer der Corporation, The Rock. Vince McMahon zwang Triple H, „I Quit“ zu sagen, sonst hätte Kane Chyna gechokeslamt. Triple H tat es, nur um einige Sekunden später einen Low Blow von Chyna zu bekommen. Chyna hatte die DX betrogen, alles war ein Plan der Corporation, der Chyna nun angehörte.

Bei In Your House: St. Valentines Day Massacre kämpften Kane und Chyna gegen Triple H und X-Pac. Kane chokeslammte Hunter und legte Chyna zum Pin auf ihn.

Kane fehdete mit Triple H. Bei einer Ausgabe von RAW is WAR wollte er einen Feuerball auf ihn schießen, traf stattdessen aber aus Versehen Chyna. Diese war daraufhin außer Gefecht gesetzt. Bei Wrestlemania XV trafen Kane und Triple H aufeinander. Chyna kehrte zurück, sie kam während des Matches zum Ring, scheinbar um Kane zu unterstützen. Überraschend attackierte sie jedoch Kane und verhalf Triple H so zum Sieg. Man glaubte, Chyna wäre zur DX zurückgekehrt.

Das Gegenteil war in Wirklichkeit der Fall: Noch am selben Abend attackierte Triple H seinen Freund X-Pac in dessen Match gegen Shane McMahon. Jetzt war klar, dass Hunter der Corporation beigetreten war und nicht Chyna der DX. Beim darauffolgenden RAW forderte X-Pac ein Match gegen Hunter und bekam es auch. Chyna und die Corporation griffen in das Match ein und verprügelten X-Pac. Kane kam dem Degenerate daraufhin zuhilfe und verjagte Hunter und Chyna. X-Pac und Triple H traten bei Backlash nochmal gegeneinander an. Durch die Hilfe von Chyna konnte Hunter seinen früheren Kumpanen besiegen.

The Rock wendete sich von der Corporation ab und wurde deswegen von der Gruppierung attackiert. Es sah nach einer Fehde zwischen Hunter und The Rock aus. Kurz darauf gab es einige Veränderungen innerhalb der Corporation, da sich diese mit der Gruppierung vom Undertaker zusammentat. Triple H und der Undertaker waren Partner innerhalb der Corporate Ministry. Bei einer Ausgabe von RAW is WAR warfen Triple H und der Undertaker ihre ärgsten Widersacher, Steve Austin und The Rock, von der RAW Bühne. Bei dieser Aktion brach sich The Rock den Arm. In der nächsten Woche griff Triple H in ein Casketmatch zwischen The Rock und dem Undertaker ein und schlug danach mit einem Vorschlaghammer auf den Sarg ein.

Eine lange Fehde der beiden WWF Superstars hatte begonnen. Das PPV Match zwischen The Rock und Triple H bei Over The Edge endete in einem Disqualifikationssieg für The Rock. Bei Fully Loaded gab es ein Number 1 Contender Strap Match zwischen den beiden, das Triple H für sich entscheiden konnte. Dazu benötigte der frühere Anführer der DX jedoch die Hilfe von Chyna und Billy Gunn, die nach wie vor auf seiner Seite waren.

Triple H war nun der Number 1 Contender, doch kurz vor dem Summerslam verlor er den No.1 Contender Status an Chyna. Austin war nämlich zuvor attackiert worden, und da Shawn Michaels Triple H für den Täter hielt, setzte er ein Number 1 Contenders Match zwischen Hunter, Chyna und dem Undertaker an. Chyna konnte das Match durch Austin’s Eingreifen gewinnen.

In der nächsten Woche kehrte Mankind zurück und besiegte Chyna um neuer Number 1 Contender auf den WWF Titel beim Summerslam zu werden. Am selben Abend vertrugen sich Chyna und Triple H wieder und Triple H forderte ein No.1 Contender Match von Mankind. Das Match endete in einem Double Pin, deswegen wurde ein Triple Threat Match für den Summerslam angesetzt: Austin gegen Mankind gegen Triple H um den WWF Titel.

Ausgerechnet Mankind, Triple H’s verhasster Gegner, gewann das Match bei der Großveranstaltung, in dem Jesse Ventura der Gastringrichter war. Bei RAW am nächsten Abend war Triple H extrem wütend auf Mankind und forderte ein Titelmatch – Mankind willigte ein. Triple H gelang es tatsächlich, seinen Gegner nach einem brutalen Match zu pinnen und neuer WWF Champion zu werden. Am Ende von RAW feierte Hunter seinen Sieg über den am Boden liegenden Mankind.

Bei SmackDown! forderte The Rock ein Titelmatch gegen Triple H. Shawn Michaels war der Gast-Ringrichter. Als The Rock seinen People’s Elbow zeigen wollte, wurde er überraschend von Michaels mit einem Superkick niedergestreckt. HBK und Triple H waren wieder vereint, was den Anfang der Wiedervereinigung der DX darstellte.

Vince McMahon war einige Zeit lang aus den WWF Sendungen verschwunden. Als sich Triple H mit der Frau des Federation-Besitzers, Linda McMahon anlegte, kam Vince wieder zurück um seine Ehefrau zu verteidigen. Es kam zu einem Match zwischen Vince und Hunter mit Shane McMahon als Gast-Ringrichter. Dabei stand sogar der Titel auf dem Spiel. Während des Matches kam Austin zum Ring um sich an seinem verhassten Gegner Triple H zu rächen. Austin attackierte Hunter und kostete ihm das Match und den Titel. Vince McMahon wurde neuer WWF Champion!

Da der Federation-Besitzer den Titel jedoch nicht behalten wollte, setzte er eine 6 Pack Challenge an, mit dem vakanten Federation Titel als Preis für den Sieger. Triple H setzte sich in diesem Match gegen The Rock, Mankind, Kane, Big Show und den British Bulldog durch als er The Rock pinnte, um zum zweiten Mal Federation Champion zu werden, und das obwohl Steve Austin der Gast-Ringrichter war.

Triple H verteidigte den WWF Titel bei No Mercy erfolgreich gegen Austin in einem No Holds Barred Match, als The Rock versehentlich die Rattlesnake mit einem Vorschlaghammer traf. Eigentlich galt dieser Schlag Triple H.

Bei den Survivor Series sollte es ein Triple Threat Match zwischen Austin, Triple H und The Rock um den Titel geben. Vor dem Match wurde Austin von einem mysteriösen Autofahrer angefahren und schwer verletzt. Austin wurde im Mainevent durch The Big Show vertreten, der tatsächlich den Titel (durch die Hilfe von Vince McMahon) gewann.

Nach den Survivor Series stand Triple H zwar ohne Titel da, dafür holte er sich jedoch etwas anderes: Hunter mischte sich in die Hochzeit zwischen Test und Stephanie McMahon ein und entführte die Tochter des Federation Besitzers. Später stellte sich dann heraus, dass Stephanie Hunter schon vorher geheiratet hatte – freiwillig! Die Entführung war inszeniert. Das bewies Stephanie in einem Match bei Armageddon zwischen Vince und Hunter, als sie sich gegen ihren Vater wendete.

Dadurch sicherte sich Triple H eine Machtposition in der World Wrestling Federation. Seine ersten Handlungen: er feuerte Mick Foley und bookte sich selbst in ein Match gegen den Champion, The Big Show. Triple H gewann das Titelmatch und wurde zum dritten mal WWF Champion.

Mick Foley wurde einige Zeit später wieder eingestellt (diesmal als Cactus Jack) und beabsichtigte, sich an Triple H zu rächen. Cactus Jack forderte Triple H zu einem Street Fight beim Royal Rumble heraus. In einem sehr brutalen Match gelang Triple H am Ende der Pedigree, wobei Cactus Jack auf Reiszwecken landete. Anschließend pinnte er Cactus.

Doch Foley gab sich noch nicht geschlagen und bei No Way Out kam es zu einem Hell in the Cell Match zwischen den beiden. Bei diesem Match stand nicht nur der Champion Titel von Triple H, sondern auch die Karriere von Mick Foley auf dem Spiel.

Als Triple H und Cactus Jack sich bei No Way Out auf dem Dach des Käfigs prügelten, gelang Triple H ein Back Body Drop gegen seinen Gegner, wobei Foley durch den Käfig in den Ring fiel. Nach einem Pedigree gegen den erschöpften Cactus Jack konnte sich Triple H ein weiteres Mal den Sieg sichern.

Vor Wrestlemania 2000 kehrte Mick Foley noch einmal in die WWF zurück, um sein letztes Match bei der wichtigsten Großveranstaltung des Jahres zu bestreiten. Dabei wurde er von Linda McMahon unterstützt. Foley war nicht der einzige Rückkehrer, auch Vince McMahon tauchte wieder auf, und zwar um The Rock zu helfen. The Big Show hatte sich schon zuvor mit Shane McMahon zusammengetan.

So kam es im Wrestlemania Main Event zu einem 4 Corners Elimination Match zwischen Triple H, Mick Foley, The Rock und The Big Show – jeder Wrestler hatte jeweils ein Mitglied der McMahon-Familie auf seiner Seite.

Die letzten beiden Wrestler im Ring waren Triple H und The Rock. Durch die Hilfe von Vince und Shane McMahon schaffte es Triple H, seinen Titel gegen The Rock zu verteidigen. Danach feierte er mit Stephanie, Shane und Vince seinen Sieg, die Familie war wieder vereint. Hunter war der erste Heel, dem es gelang, einen Wrestlemania Main Event zu gewinnen.

Bei einer Ausgabe von RAW wollte Triple H Chris Jericho für dessen Beleidigungen gegenüber Stephanie bestrafen und es kam zu einem Match zwischen den Beiden. Chris Jericho gelang es überraschend, Triple H fair zu besiegen und sich den WWF Champion Titel zu holen. Da Hunter jedoch an der Macht war, erkannte er den Sieg einfach nicht an und ließ das Match aus den Rekordbüchern streichen.

Doch die Titelregentschaft von Triple H konnte nicht ewig dauern. Bei Backlash verlor er den WWF Titel gegen The Rock, der Hilfe von Steve Austin bekam. Mit einem Stuhlschlag verhalf die Rattlesnake The Rock zum Sieg und zum Titel.

Nach dieser Niederlage forderte Triple H The Rock zu einem Iron Man Match heraus. The Rock nahm an und beim PPV bewiesen die beiden Superstars, dass sie sich nicht davor scheuen, ein 60 Minuten langes Match zu bestreiten. Shawn Michaels fungierte als Gast-Ringrichter.

Das Match war von vielen Falls geprägt, am Ende stand es 5 zu 5. Als die McMahon/Helmsley-Faction ins Match eingriff, kam plötzlich der Undertaker auf seinem Motorrad in die Arena gefahren und half The Rock gegen das Regime. Im Endeffekt half er ihm damit jedoch nicht, er kostete ihm sogar das Match und den Titel, denn den Angriff gegen Triple H wertete Shawn Michaels als Disqualifikations-Fall für Triple H, der das Match dadurch 6 zu 5 gewann.

Triple H war zum 4. Mal WWF Champion, doch diese Titelregentschaft sollte nicht allzu lange dauern. Beim King of the Ring verlor er den Titel in einem 6 Man Tag Team Match, obwohl er nicht gepinnt wurde. Hunter’s Partner waren Shane und Vince McMahon, die Gegner: The Rock, Kane und der Undertaker. Der erste Mann, der einen Pin erzielen konnte, sollte der Sieger sein, am Ende war es The Rock, der Vince McMahon pinnte, um neuer Champion zu werden.

Die Fehde zwischen Triple H und The Rock wurde erst mal auf Eis gelegt, denn Hunter kümmerte sich erst mal um seinen anderen großen Widersacher, Chris Jericho. Jericho ließ es nicht sein, Hunter’s Ehefrau Stephanie zu beleidigen. Das passte The Game überhaupt nicht, beim nächsten PPV, Fully Loaded sollte es zum Last Man Standing Match zwischen den Beiden kommen.

Doch vor der Großveranstaltung gab es noch mehr Probleme für Triple H, denn seine Frau Stephanie und Kurt Angle schienen einander näher zu kommen. Trotzdem kümmerte sich The Game erst mal um Jericho und besiegte ihn bei Fully Loaded in einem blutigen Match.

Nun wendete sich Triple H Kurt Angle zu, dessen Interesse an Stephanie zu wachsen schien. Angle, Hunter und Chris Jericho trafen in einem Triple Threat Match um den Number 1 Contender Spot aufeinander. Jericho wurde von Angle und Triple H gleichzeitig gepinnt, deswegen setzte Commissioner Mick Foley ein Triple Threat Match um den WWF Titel beim Summerslam an.

Vor dem Summerslam gab es Streit zwischen Triple H und Stephanie, weil Steph auf Trish Stratus eifersüchtig war. Mehr Grund sauer zu sein, hatte jedoch Triple H, denn beim letzten SmackDown! vor der Großveranstaltung küsste Kurt Angle Stephanie auf den Mund!

Das Summerslam Match war hart, besonders für Kurt Angle, der zwischenzeitlich aus der Halle gebracht werden musste, da er nach einem Pedigree durch das Kommentatorenpult das Bewusstsein verloren hatte. Er kam am Ende zurück und attackierte Triple H mit einem Vorschlaghammer, nachdem Hunter versehentlich Stephanie geschlagen hatte. Hunter wurde von The Rock gepinnt und The Rock blieb Champion.

Die Fehde zwischen Triple H und Kurt Angle hatte gerade erst richtig begonnen. Doch außer Angle war da noch jemand, der Triple H nicht ausstehen konnte: Test. Als Triple H sich mal wieder mit Stephanie stritt, lauschte Just Joe an der Tür und erzählte im Locker Room, Hunter hätte seine eigene Ehefrau geschlagen. Daraufhin wurde Hunter von der Polizei abgeführt. Bei RAW gab Test zu, die Polizei gerufen zu haben, um sich an Triple H dafür zu rächen, dass er im vergangenen Jahr seine Hochzeit mit Stephanie und damit seine Karriere in der WWF zerstört hatte. Später am Abend besiegte Triple H Test in einem Match.

Vor WWF Unforgiven attackierte Kurt Angle Triple H mit einem Vorschlaghammer, Hunter’s Rippen waren dadurch beim PPV Match gegen Kurt sehr angeschlagen. Trotzdem konnte The Game gewinnen, Stephanie half Triple H sogar dabei und zeigte ihm so, dass sie sich für ihn entschieden hatte. Trotzdem schien sie noch Gefühle für Kurt Angle zu haben.

Bei No Mercy konnte Triple H Chris Benoit mit der Hilfe von Stephanie besiegen, die beiden Wrestler fehdeten, weil Benoit Stephanie geschlagen hatte. Im Main Event des PPV’s holte sich Kurt Angle den Federation Titel von The Rock, auch Angle hatte Stephanie auf seiner Seite, da er sie vor dem Match darum gebeten hatte.

Triple H schien bei den Fans wieder beliebt zu sein, doch nach No Mercy half er Rikishi, Steve Austin zu attackieren und sagte, dass er für Austin’s einjährige Verletzungspause verantwortlich wäre, er hätte die Attacke im letzten Jahr geplant!

Bei den Survivor Series bekam Austin seine Rache in einem Match gegen Triple H. Das Match hatte sich nach außerhalb des Ringes verlagert und Triple H beabsichtigte, Austin mit seinem Auto umzufahren. Stone Cold hatte jedoch das letzte Lachen, als er das Auto, inklusive Triple H, mit einem Kran in eine enorme Höhe beförderte und anschließend fallen ließ.

Triple H verletzte sich dabei nicht, pausierte jedoch für einige Zeit, um seine vorherigen Verletzungen auszukurieren. Bei Armageddon, dem Dezember PPV der WWF gab es ein 6 Man Hell In A Cell Match um den WWF Titel zwischen dem Undertaker, Kurt Angle, The Rock, Steve Austin, Rikishi und Triple H um den WWF Titel. Kurt Angle konnte seinen Gürtel am Ende glücklich verteidigen, als er The Rock pinnte.

Wieder nahm Triple H eine Auszeit, um seine Rückenverletzung ausheilen zu lassen. Bei einer Folge von RAW is WAR kehrte er dann zurück, indem er in ein Titelmatch von Austin eingriff und ihm den Sieg kostete. Austin rächte sich wieder, als er in Hunter’s Titelmatch gegen Kurt Angle beim Royal Rumble eingriff, indem er Hunter stunnte und seine Titelträume zerstörte. Hunter revanchierte sich im Royal Rumble Match; er attackierte Austin, als dieser zum Ring kam. Trotzdem gewann Austin das Royal Rumble Match.

Beim nächsten RAW beabsichtige Triple H, Austin mit einem Vorschlaghammer zu attackieren, um dessen Karriere endgültig zu beenden. Austin ließ sich jedoch nicht erwischen. Doch die brutalen Angriffe der beiden wollten kein Ende nehmen, Katz und Maus Spiele waren an der Tagesordnung. Deswegen setzte Vince McMahon ein Match zwischen Stone Cold und Triple H bei No Way Out an. Eine Zusatzklausel im Vertrag verbot zusätzlich jegliche Attacken gegen den Gegner vor dem PPV. Austin hätte ansonsten seinen Title Shot bei WrestleMania verloren, Triple H wäre bei einer Attacke gegen Austin für 6 Monate suspendiert worden. Vor dem PPV waren Mind Games zwischen Austin und Hunter an der Tagesordnung, stets provozierten sich die Beiden gegenseitig.

Das Match bei No Way Out war hart umkämpft und ziemlich brutal. Hunter verlor den ersten Fall, gewann aber dafür den zweiten und den dritten Fall und damit das Match. Er hatte Austin zum Entsetzen der Fans fair besiegt. Nach No Way Out startete Hunter eine Fehde mit dem Taker. Triple H gab William Regal den Auftrag dafür zu sorgen, dass sich der Undertaker Stephanie nicht nähern würde. Das tat dieser auch und erwirkte eine einstweilige Verfügung gegen den Taker. So setzte dieser seinen Bruder Kane für seine Zwecke ein, um Steph in seine Gewalt zu bringen. Damit gab Regal dem Deadman sein Match gegen Hunter. Das Match bei WrestleMania X-7 gewann der Taker.

Es folgten einige ereignisreiche Wochen für Triple H. Bei SmackDown! gewann er gegen Chris Jericho den Intercontinental Championship. Diesen verlor er aber bereits eine Woche später schon wieder an Jeff Hardy. Beim nächsten RAW holte er sich den Titel allerdings wieder von Hardy zurück. Bei Backlash holte er sich danach zusammen mit "Stone Cold" Steve Austin auch noch die WWF Tag Team Championships von Kane und dem Undertaker. Einen Titel, nämlich den Intercontinental Championship verlor er einen Monat später in einem Chain Match an Kane. Einen Tag darauf verlor er mit Austin auch noch die Tag Team Titles an Chris Benoit & Chris Jericho. In diesem Match zog sich Hunter eine Verletzung zu, welche ihn ganze sieben Monate außer Gefecht setzte.

Am 07.01.2002 kehrte Triple H zu RAW zurück, wo Kurt Angle sich mit ihm anlegte, nachdem Hunter verkündet hatte, er würde am Rumble teilnehmen. Am Ende setzte es einen Pedigree für Kurt. Auch beim Royal Rumble war er der lachende Sieger. Er gewann das Rumble Match. Bei No Way Out setzte Triple H seine Titelchance gegen Angle aufs Spiel und verlor diese, gewann sie aber einen Tag später bei RAW wieder zurück. Beim WrestleMania X-8 konnte sich Hunter gegen Chris Jericho durchsetzen und sich den Undisputed Championship sichern. Beim anschließenden RAW besiegte Hunter Y2J und Stephanie McMahon in einem Triple Threat Match. Eine Woche später präsentierte Ric Flair Hunters neuen Gürtel, welcher die zwei aktuellen Gürtel (WWF & WCW Championship) ersetzte. Diesen behielt er jedoch nicht lange. Bei Backlash verlor er ihn Hulk Hogan.

Anschließend fehdete er gegen Chris Jericho, welcher die Fehde größtenteils dominierte. Das folgende Hell in a Cell Match verlor Jericho jedoch gegen Hunter. Nach einigen Siegen bei SmackDown! nahm er dort an einer No.1 Contender Battle Royal teil, welche er zusammen mit Hogan gewann. Im abschließenden Match konnte sich Hunter gegen Hogan durchsetzen. Beim King of the Ring verlor Triple H sein Titelmatch gegen den Undertaker aufgrund einer Aktion von The Rock, welcher ihn versehentlich mit einem Stuhlschlag erwischte.

Bei Vengeance entschied sich Hunter endgültig dafür, nur noch bei RAW aufzutreten, und so seinem alten Weggefährten Shawn Michaels erhalten zu bleiben. Beim RAW darauf gab Eric Bischoff bekannt, dass Michaels ab sofort der Manager von Hunter sei. Auch wenn Michaels damit kein Problem hatte, so gefiel es ihm aber gar nicht, Anweisungen von Bischoff entgegenzunehmen. Als HBK die Halle verlassen wollte, teilte ihm Hunter mit, er habe eine Idee, die Michaels gefallen würde. Später kamen Triple H & HBK zur Musik der DX heraus. Nach dem obligatorischen "Suck It!" gab es den Pedigree für Michaels. In der nächsten Woche rief Triple H Shawn heraus, um die ganze Aktion zu erklären. Doch Shawn kam nicht, stattdessen flüsterte ein Mitarbeit Hunter etwas ins Ohr. Dieser verschwendete keine Zeit und machte sich auf den Weg in den Backstage-Bereich, wo er einen blutüberströmten Shawn Michaels neben einer zerbrochenen Autoscheibe fand. Eine Woche später war HBK via Satellit zugeschaltet und meinte, er habe das Überwachungsvideo des Parkplatzes zugeschickt bekommen. Dort sei eindeutig Triple H als Täter zu sehen. Shawn forderte Hunter zu einem Match beim Summerslam heraus. In den folgenden Wochen versuchte sich Hunter weiter erfolglos am aktuellen Titelträger The Rock (einmal griff HBK ein). Das Match beim Summerslam gewann Michaels durch einen Roll Up, wurde nach dem Match aber noch von Hunter mit dem Sledgehammer niedergeschlagen.

Einen Tag darauf bei RAW besiegte Hunter den Undertaker in einem No.1 Contender's Match und bekam somit eine Chance auf Brock Lesnars Undisputed Championship. Später jedoch kam Stephanie McMahon heraus und erklärte, der Titel gehöre SmackDown!. Eine Woche später wurde Hunter von Eric Bischoff zum neuen "RAW World Champion" ernannt, welcher ihm den alten WCW World Heavyweight Championship überreichte. Diesen musste er anschließend in einem Match gegen Ric Flair verteidigen. Am selben Abend musste er auch noch im Mainevent ein Tag Team Match zusammen mit Chris Jericho gegen RVD & Flair bestreiten. Dort unterlag Hunter dem Intercontinental Champion Rob van Dam. Bei Unforgiven konnte Hunter seinen Titel nur mit Hilfe von Ric Flair gegen RVD verteidigen. Bei RAW musste er sich schließlich gegen Bubba Ray Dudley durchsetzen.

Beim RAW-Roulette konnte sich Triple H gegen D'Lo Brown in einem Blindfold Match durchsetzen, in dem es nicht um den Titel ging. Später am Abend beschuldigte er Kane, vor 10 Jahren eine Frau namens "Katie Vick" ermordet zu haben. Eine Woche später behauptete Hunter sogar noch, Kane habe sie vergewaltigt. Bei No Mercy 2002 kam es zum Match der beiden, welches Hunter für sich entscheiden konnte. Am nächsten Abend zeigte Hunter ein Video, auf dem zu sehen war, wie "Kane" (sprich Triple H mit Maske) sich an Katie Vicks Leiche verging. Später am Abend musste sich Hunter zusammen mit Ric Flair in einem Tag Team Match gegen RVD und Kane geschlagen geben. Auch das abschließende Match eine Woche später gewann Kane. Es war ein Sarg-Match, bei dem Hunter von Shawn Michaels attackiert wurde.

In den folgenden Wochen legte er sich immer wieder mit Shawn Michaels an und bestritt Matches gegen Booker T. Beim Super Tuesday setzten sich Triple H, Chris Jericho, Christian, Rosey & Jamal gegen Booker T, Kane, RVD, Jeff Hardy & Bubba Ray Dudley durch. Eine Woche darauf verlor Hunter seinen Titel in der allerersten Elimination Chamber an Shawn Michaels. Beim nächsten RAW hieß der Mainevent RVD vs. Shawn Michaels. Dort tauchte Hunter auf, attackierte RVD und wollte somit HBK zum Sieg verhelfen. Michaels gefiel diese Idee offenbar gar nicht, dieser attackierte dann nämlich The Game. Doch noch nicht genug der Rache. Nachdem Hunter eine Woche später ein Match gegen Jeff Hardy gewann und diesen danach auch noch verprügeln wollte, kam Michaels diesem zu Hilfe. Am Ende der Show warteten Hunter und Flair auf dem Parkplatz auf Michaels. Dieser hatte die beiden jedoch offensichtlich schon erwartet. Hunter wurde mit einer Schaufel begrüßt und Flair mit der Sweet Chin Music. Zum Schluss durfte es sich Hunter noch in einem Müllcontainer bequem machen. Doch Triple H konnte sich abermals revanchieren. Bei Armageddon gewann er ein 3 Stages of Hell Match und holte sich seinen Titel zurück (1. Street Fight - Punkt für Hunter; 2. Cage Match - Punkt für Shawn; 3. Ladder Match - Punkt für Hunter).

Eine Tag darauf bewies er wieder einmal die Größe seines Egos. Es gab eine "Triple H Appreciation Night" bei RAW. Diese wurde jedoch von Scott Steiner unterbrochen, welcher anmerkte, dass ihm laut Vertrag ein Titelmatch zustehe. Triple H meinte daraufhin, dass er wisse wo Steiner herkomme und wie er seine Geschäfte handhaben würde. Doch hier in der WWE müsse man sich so eine Chance verdienen. Am Ende reizte Steiner Triple H so lange, bis ihm dieser seine Chance gab. Eric Bischoff machte das Ganze offiziell und setzte das Match für den Royal Rumble an. Beim nächsten RAW musste Hunter eine vernichtende Niederlage im Armdrücken gegen Steiner einstecken. Auch die kommenden Wochen liefen für Hunter nicht viel besser. So wurde er u.a. von Steiner fast komplett entkleidet. Bei Royal siegte Steiner auch noch. Jedoch durch DQ, nachdem Triple H mit seinem Sledgehammer auf ihn eingeschlagen hatte. Daraufhin schaffte es die Evolution in diversen Tag Team Matches fast immer, Steiner zu verjagen, bzw. ihn zusammenzuschlagen. Doch bei No Way Out musste ihm Hunter wieder Mann gegen Mann gegenüber stehen. Doch auch diesmal schaffte es Hunter (sogar fair, nach dem Pedigree) seinen Titel zu verteidigen.

Anschließend setzte er seine Matchserie gegen Booker T fort. Dies tat er u.a. bei WrestleMania X-9, wo er den Titel nach dem Pedigree verteidigen konnte. Beim übernächsten RAW hieß der Mainevent Triple H & Chris Jericho (w/ Ric Flair) vs. Booker T & Shawn Michaels. Booker schaffte es hier endlich, Hunter zu pinnen.

Nach dem Match entwickelte sich ein Brawl, bei dem (trotz eines Run-Ins von The Hurricane) Hunter, Y2J und Flair die Oberhand behielten. Plötzlich ertönte eine altbekannte Musik: Die von "Big Daddy Cool" Diesel. Kevin Nash kam zum Ring und attackierte Flair und Jericho, Hunter konnte aber fliehen. Daraufhin musste Jericho die Jackknife Powerbomb einstecken. Triple H kam mit dem Sledgehammer zurück, doch Nash hatte sich schon einen Stuhl geschnappt. Die beiden starrten sich an und am Ende ergriff Hunter lieber die Flucht. Die kommende Wochen brachten immer wieder neue Konfrontationen und Matches mit Hunter, Flair & Y2J auf der einen und Booker T, Shawn Michaels & Kevin Nash auf der anderen Seite. Bei Backlash trafen sie allesamt in einem 6-Men-Tag-Team Match aufeinander. Hier konnte Hunter Nash pinnen, nachdem er ihn mit dem Sledgehammer bearbeitet hatte. Nach einigen weiteren Wochen mit viel Gebrawle kam es zum Einzelmatch der beiden bei Judgment Day. Dort siegte Nash durch DQ, nachdem Hunter den Referee mit seinem Sledgehammer erwischt hatte. In den nächsten Wochen gab es eine kurze Wiedervereinung der Evolution in Form von Triple H, Ric Flair & Randy Orton. Diese besiegten in einem Tag Team Match Kevin Nash, Shawn Michaels & Hurricane Helms. Eine Woche später verkündete Steve Austin den Referee für das Hell in a Cell Match, welches Hunter und Nash bei Armageddon bestreiten sollten: Mick Foley! Am Ende musste dieser noch einiges von Triple H einstecken, da er ihm immer wieder "One... Two...Three!" hinterher rief. Kevin Nash kam mit Shawn Michaels heraus und beendete das Ganze mit der Jackknife Powerbomb. Foley rollte Hunter mit einem symbolischen "One... Two...Three!" ein. Doch diese Kopfspielchen kratzten The Game bei Bad Blood herzlich wenig. Er fuhr den Sieg gegen Nash ein.

Eine Woche darauf konnte sich Hunter gegen Kane in einem Mask vs. Title Match durchsetzen. Kane wurde daraufhin demaskiert. Eine Woche später verteidigte Triple H erneut seinen Titel, diesmal gegen RVD. Beim Summerslam konnte er sich in einer Elimination Chamber gegen Goldberg, Randy Orton, Chris Jericho, Shawn Michaels und Kevin Nash durchsetzen und seinen Titel ein weiteres Mal verteidigen. Danach musste sich Hunter immer wieder in Tag Team Matches gegen Goldberg geschlagen geben. Eine Woche vor Unforgiven schmiss Triple H eine Abschiedsparty für Goldberg. Der fand das jedoch überhaupt nicht lustig, unterbrach die "Party" und verpasste Hunter eine Gorilla Press. Bei Unforgiven schaffte es Goldberg, Hunter zu pinnen und den Titel zu erringen. Daraufhin bot dieser jedem, der Goldberg ausschaltete 100.000$. Am 25.10.2003 heiratete Hunter (im echten Leben) Stephanie McMahon. Ein Woche vor der Survivor Series attackierte er Goldberg während seines Matches gegen Batista mit dem Sledgehammer. Bei der Survivor Series nutzte Goldberg den Sledgehammer zu seinen eigenen Gunsten, streckte damit die komplette Evolution nieder und pinnte am Ende noch The Game, um seinen Titel zu verteidigen. In der anschließenden Ausgabe von RAW schafften es Hunter, Batista & Randy Orton mit vereinten Kräften, Goldberg in einem Handicap Match zu besiegen. Nach dem Match kam Kane heraus, vertrieb die Evolution und verpasste Goldberg den Chokeslam from Hell! In der Woche darauf hieß es wieder Goldberg vs. Triple H. Und wieder musste Goldberg einen Chokeslam von Kane einstecken. Bei Armageddon konnte The Game sich in einem Triple Threat Match gegen Kane und Goldberg durchsetzen und sich damit den Titel ein weiteres Mal sichern.

Beim übernächsten RAW gab es ein Match zwischen Hunter und HBK, welches über 40 Minuten ging und in einem Unentschieden endete. Die folgenden Wochen verbrachten die beiden damit, darüber zu streiten, wer denn der bessere sei. Doch da gab es jemanden, der sich dies nicht mehr länger anhören konnte: Der aktuelle Royal-Rumble-Sieger Chris Benoit. Dieser forderte seine WrestleMania-Titelchance gegen Hunter ein. Bei der Vertragsunterzeichnung in der folgenden Woche erschien HBK heraus und sagte, er wolle die Sache mit Hunter endlich beenden. Benoit erwiderte, Michaels könne das gerne machen, aber leider nicht bei WrestleMania. Shawn verpasste ihm einen Superkick und Hunter fing an zu lachen. Daraufhin setzte HBK kurzerhand seine Unterschrift mit auf den Vertrag. Bei WrestleMania XX musste The Game letztendlich im Crippler Crossface aufgeben und Benoit holte sich somit den Titel.

Bei der anschließenden Draft Lottery wurde Hunter zu SmackDown! gedraftet, doch Bischoff wollte ihn unbedingt behalten und so bekam SmackDown! für ihn die Dudley Boys und Booker T. In den nächsten RAW-Ausgaben musste The Game einige Niederlagen gegen Shelton Benjamin hinnehmen. Bei Backlash verlor er das WrestleMania-Rückmatch zwischen ihm, Benoit und Michaels (Benoit verteidigte den Titel). Auch in den folgenden Wochen konnte Benjamin wieder über Hunter triumphieren. Das vorerst letzte Match der beiden wurde jedoch vorzeitig von HBK beendet, welcher Hunter wieder einmal attackierte. Danach nahm Triple H an einer No.1 Contender Battle Royal teil und schaffte es von Anfang an bis unter die letzten zwei. Doch Michaels kam wieder herein und beförderte ihn über das oberste Seil nach draußen. In der nächsten Woche kam es während der Show immer wieder zu Brawls zwischen Triple H und HBK. Irgendwann hatte General Manager Eric Bischoff genug davon und setzte ein Hell in a Cell Match zwischen den beiden bei Bad Blood fest. Das Match ging gute 50 Minuten und The Game konnte Michaels nach dem zweiten Pedigree pinnen.

Die Evolution wartete wieder und das nächste Opfer war Eugene. Es war ein Match gegen Hunter angesetzt worden, bei dem die Evolution eingriff. Benoit kam zwar heraus, um diesen zu retten, erwischte ihn jedoch mit einem Stuhlschlag. Von nun an kämpfte Eugene mit der Evolution gegen Benoit. Dies sollte sich später als wenig hilfreich herausstellen. Bei Vengeance bekam Hunter seine nächste Titelchance gegen Benoit. Eugene kam heraus und erwischte versehentlich Hunter mit dem Stuhl, was Benoit den Sieg einbrachte. Nach einigen Wochen, in denen Eugene immer wieder zerstört wurde, tauchte William Regal auf, um Eugene zu helfen. Dies gelang ihm auch bis zur RAW Ausgabe vor dem Summerslam. Dort rief Eugene Triple H heraus. Dieser kam nicht, war jedoch auf dem Titan Tron in einem Hotelzimmer zu sehen, wo er William Regal blutig schlug. Das Match beim Summerslam ging an Hunter.

Wieder gestärkt kam The Game beim nächsten RAW in die Halle und rief Randy Orton (seines Zeichens inzwischen World Heavyweight Champion) heraus. Er verlangte, dass Orton ihm den Titel übergeben solle. Dies tat er jedoch nicht. Stattdessen spuckte er Hunter ins Gesicht, schlug ihn mit dem Gürtel und entkam durch die Zuschauer. Beim anschließenden RAW konnte Eugene Triple H mit Hilfe von Randy Orton in einem No DQ Match besiegen. Eine Woche später musste er das aber bitter büßen und wurde von The Game in einem Steel Cage Match vernichtet. Das erste große Aufeinandertreffen Randy Orton vs. Triple H gab es bei Unforgiven. Dieses konnte Hunter für sich entscheiden und sicherte sich damit seinen 9. World Title.

In den folgenden Wochen bekam Orton tatkräftige Unterstützung von u.a. Shawn Michaels, Edge und Chris Benoit. Kurz vor Taboo Tuesday konnten sich genau diese drei in einem 6-Men-Tag-Team Match gegen die verbliebenen Mitglieder der Evolution durchsetzen. Bei Taboo Tuesday durften die Fans wählen, gegen welchen dieser drei Kontrahenten Hunter seinen Titel verteidigen muss. Die Wahl fiel auf Michaels, der sich aber Hunter geschlagen geben musste. Anschließend kam Randy Orton, der die Hoffnung immer noch nicht aufgab. Jedoch verlor Orton an diesem Abend ein Match gegen Ric Flair und nun solte er, solange Hunter den Titel hielt, keine Titelchance mehr bekommen. Nach dem Match erschien wieder einmal die Evolution, welche Orton niedermachen wollte. Doch nun kamen die RAW-Babyfaces heraus, um Orton zu helfen. Letztendlich setzte es den RKO für Triple H. Bei der Survivor Series führte Orton sein Team (bestehend aus ihm, Chris Benoit, Chris Jericho & Maven) in einem Elimination Match gegen das Team von Hunter (bestehend aus ihm, Batista, Edge & Gene Snitsky) zum Sieg. Orton holte den Sieg durch einen Pin an Triple H.

Damit war Ortons Team für die nächsten Wochen General Manager von RAW. In der ersten Woche musste Hunter seinen Titel gegen Maven verteidigen (was er auch tat). In der zweiten Woche setzte Benoit für sich selbst ein Steel Cage Match gegen Hunter um den Titel an. Doch zuerst sah man Triple H, Batista & Flair Backstage, wo Hunter Batista anschnauzte, da dieser sein Match gegen Chris Jericho durch DQ verloren hatte. The Game meinte, Batista habe einen Millionen-Dollar-Körper, aber nur Hirn für 10 Cent. Kurz bevor es dann zum Steel Cage Match kommen sollte, rief Flair nach einem Arzt. Batista habe Hunter attackiert und dieser könne nun nicht mehr antreten. Nun musste Edge als Ersatz ran. Benoit gewann das Match. Anschließend kam Batista in den Ring und rief Triple H heraus. Es kam zu einem kurzen Wortgefecht, bis Randy Orton heraus kam und verkündete, dass er nächste Woche der General Manager sein werde. Nächste Woche werde es das Match Orton vs. Hunter geben und wenn Orton gewinne, könne er wieder eine Titelchance bekommen. Doch Orton entschied sich letztendlich anders. Da seine Teamkameraden Edge und Chris Benoit am Abend schon eine No.1 Contender Battle Royal gewonnen hatten, beschloss er, ihnen ihre Chance gleich zu geben. Im Triple Threat Mainevent gegen Hunter wurde Benoit von Edge gepinnt, während dieser im Crippler Crossface aufgab. Der Gewinner wurde erst nächste Woche bekannt gegeben...

... bzw. es wurde kein Sieger bekannt gegeben. Der Titel wurde für vakant erklärt und Eric Bischoff setzte eine Elimination Chamber für New Year's Revolution fest. Noch vor New Year's Revolution drehte Hunter durch, nachdem er ein Tag Team Match verloren hatte. Nach dem Match schnappte er sich einen Stuhl und schlug damit auf Benoit, Jericho und Batista ein! Bei New Year's Revolution konnte sich Hunter gegen Randy Orton, Batista, Chris Benoit, Chris Jericho & Edge durchsetzen. Am Schluss pinnte The Game einmal mehr Orton. In den folgenden Wochen setzte sich Orton in Einzelmatches gegen Batista und Ric Flair durch, obwohl Triple H jedes Mal eingriff. Da das Match gegen Batista ein No.1 Contender Match war, kam es beim Royal Rumble zum nächsten Match zwischen Hunter und Orton. Auch hier hatte The Game wieder das bessere Ende für sich.

Jedoch sah sich Hunter bereits der nächsten Bedrohung gegenüber: Batista, den er nur wenige Wochen zuvor ausgenutzt und mit einem Stuhl attackiert hatte war der Sieger des Royal Rumble 2005. Hunter versuchte natürlich die ganze Zeit Batista davon zu überzeugen, zu SmackDown! zu gehen, so könne die Evolution schließlich die gesamte WWE dominieren. Batista starrte jedoch nach jeder Titelverteidigung Hunters den Gürtel an. Nach zwei weiteren Wochen hieß es "Daumen runter" für Triple H, Batista entschied sich dazu, gegen Hunter bei WrestleMania 21 anzutreten. Beim nächsten RAW gab Batista ein Interview, wurde aber von Triple H und Ric Flair unterbrochen. Flair musste den Spinebuster einstecken, während Hunter vor Angst gelähmt auf dem Mattenrand stand. In der Woche darauf musste Flair in einem Match gegen Batista ran. Hunter griff mit dem Sledgehammer ein, doch Batista konnte ihm die Waffe rechtzeitig abnehmen. Flair verlor am Ende. Die Wochen vergingen mit weiteren Brawls und "Pick Your Poison"-Matches, die beide jeweils gewinnen konnten. Bei WrestleMania 21 konnte sich Batista tatsächlich seinen ersten großen Titel sichern. Zwei Wochen später gab es eine sehr peinliche Niederlage für Hunter und zwar gegen Jim Ross. Es war ein No DQ Match, Batista griff ein und zog Ross auf Hunter zum Sieg. In der folgenden Woche verteidigte Batista seinen Titel gegen Christian. Und das obwohl Jonathan Coachman, Ric Flair & Triple H ihn daran hindern wollten. Nichtsdestotrotz musste er am Ende den Pedigree einstecken. Bei Backlash aber konnte Batista seinen Titel erfolgreich gegen Hunter verteidigen. Anschließend musste Hunter noch eine Niederlage einstecken, diesmal gegen Chris Benoit. Batista schaffte es hingegen zwei Wochen später, seinen Titel gegen Edge zu verteidigen. Bei Vengeance kam es zum abschließenden Hell in a Cell. Auch hier war Batista am Ende der Sieger.

Danach legte Hunter eine Pause ein und kehrte am 03.10.2005 bei RAW Homecoming in einem Tag Team Match mit dem letzten verbliebenen Mitglied der Evolution (Ric Flair) gegen Chris Masters & Carlito zurück. Hunter & Flair setzten sich hier durch. Nach dem Match holte Flair einen Sledgehammer und übergab diesen Triple H, um seine triumphale Rückkehr zu feiern. Doch Hunter attackierte Flair plötzlich mit dem Hammer. Beim nächsten RAW erklärte er, dass der Nature Boy nur noch ein Schatten seiner selbst sei und ohne ihn (Triple H) gar nichts mehr wert wäre. In der darauffolgenden Woche erschien Flair mit einem Verband. Während seiner Promo nahm er diesen ab und das Blut begann zu spitzen. Er forderte Hunter auf, er solle rauskommen. Dieser erschien auch auf der Rampe, ergriff jedoch sofort wieder die Flucht, als ihn Flair mit einem Baseballschläger verfolgte. Als Taboo Tuesday anstand, durften wieder einmal die Fans entscheiden. Diesmal in welchem Match die beiden gegeneinander antreten würden. Die Wahl fiel mit 83% auf ein Steel Cage Match, welches Flair für sich entscheiden konnte. In der RAW-Ausgabe danach konnte Flair seinen Intercontinental Championship gegen Rob Conway verteidigen. Danach wurde er von The Game attackiert. Das letzte Match der beiden (welches ein sehr brutales Last Man Standing war) ging an Hunter.

Einen Tag später hielt The Game eine Promo darüber, wie er Flair zerstört habe. Da ertönte die Musik von The Big Show. Dieser sagte, er brauche keinen Sledgehammer, um jemanden zu verletzen. Er würde es mit bloßen Händen tun. Danach schlug er Hunter das Mikrophon aus der Hand. Eine Woche darauf nahm Show an einem Qualifikationsmatch gegen Shawn Michaels für die nächste Elimination Chamber teil. Hunter griff ein und Show wurde disqualifiziert. Später musste Hunter in einem weiteren Qualifikationsmatch gegen Kane ran. Hier mischte sich wiederum Big Show ein und verpasste ihm zusammen mit Kane einen Double Chokeslam. Einige Wochen darauf fand die Vertragsunterzeichnung für das Match der beiden bei New Year's Revolution statt. Hier attackierte Hunter Show wieder mit dem Sledgehammer. Dieser kam dann auch bei New Year's Revolution zum Einsatz und so konnte er Show pinnen.

Die Wochen zum Royal Rumble verliefen recht ereignislos. Beim Rumble kam Triple H als Nummer 1 herein und wurde als drittletzter von Rey Mysterio eliminiert.

Doch Hunter gab den Titel noch nicht auf. Nach dem Royal Rumble nahm er an einem "No.1 Contender"-Turnier teil. Dort besiegte er Ric Flair und im Finale Big Show und RVD. Eine Woche später attackierte er den aktuellen Champ, John Cena in seinem Match gegen Big Show. So trafen bei Saturday Night's Mainevent der RAW-Mainevent (John Cena vs. Triple H) und der SmackDown! Mainevent (Kurt Angle vs. Rey Mysterio vs. Randy Orton) von WrestleMania aufeinander. Da das Team von SmackDown! jedoch schlecht zusammenarbeitete, konnten sich Cena und Hunter den Sieg sichern. Cena rollte Orton ein, nachdem dieser Angle einen RKO verpasst hatte. Bis WrestleMania musste Cena noch einiges von Hunter an Niederlagen und Schlägen einstecken. Doch Cena schaffte es bei WrestleMania, seinen Titel zu verteidigen (während des Matches zeigte Hunter den "Crotch Chop", die Geste der DX). Danach traten Triple H, John Cena & Edge in verschiedenen Konstellationen in Handicap Matches gegeneinander an. Jeder verlor einmal, jeder durfte einmal pinnen. Bei Backlash verteidigte Cena erneut seinen Titel, diesmal in einem Triple Threat Match.

Einen Tag später mussten Shawn Michaels & John Cena eine Niederlage gegen die Spirit Squad hinnehmen. Nach dem Match griff Hunter Cena mit einem Pedigree an. Wieder machte er den Crotch Chop. Eine Woche später hatte HBK ein Einzelmatch gegen Kenny (/w Shane McMahon). McMahon griff immer wieder in das Match ein und meinte, Hunter solle dies auch tun. Dieser traf jedoch versehentlich Shane mit seinem Sledgehammer. In der nächsten Woche sollte Triple H Vince McMahons "Kiss my Ass Club" beitreten. Bevor dies geschah, war er mit Shane im Backstage-Bereich zu sehen. Die beiden unterhielten sich etwas über die anstehende "Einführungszeremonie", während Shane etwas in Hunters Flasche tat. Als Shane sich umdrehte, vertauschte er Hunters Flasche mit seiner eigenen. Als es endlich soweit war und Hunter beitreten sollte, tat dieser so, als würde er das Bewusstsein verlieren. Vince forderte Shane nun auf, Hunters Kopf nehmen und mit ihm seinen Hintern zu küssen. Doch nun fiel Shane um. Am Ende musste McMahon den Pedigree einstecken.

Da ließ Vince natürlich nicht auf sich sitzen. Hunter musste daraufhin ein Gauntlet Match gegen die Spirit Squad bestreiten. Während Hunter von 4 Mitgliedern der Squad im Ring niedergemacht wurde, kam der Fünfte aus dem Backstagebereich geflogen. Hinterher kam Shawn Michaels. Dieser starrte den auf der Rampe stehenden McMahon kurz an, rannte dann aber in den Ring um seinem alten Weggefährten zu helfen. Zusammen vertrieben sie die Spirit Squad und vollführten den Crotch Chop. Beim nächsten RAW wollte McMahon sich an der wiedervereinigten DX rächen, verließ jedoch vorzeitig das Gebäude, da ihm gesagt wurde, es würde Stephanie nicht gut gehen. So rief die Spirit Squad später die DX heraus, diese waren jedoch nur auf dem Titan Tron zu sehen und meinten, sie hätten zwei Worte für die Squad: "Look up!" Anschließend kam grüner Schleim von der Hallendecke. Später merkte DX im Ring an, dass sie verbreitet hätten, Steph würde es nicht gut gehen. Beim nächsten RAW folgte noch eine sehr lustige Parodie auf die McMahons. Hunter als Vince und Shawn als Shane verkleidet. Es folgten weitere Streiche, z.B. als sie den Produktionstruck der WWE enterten. Bei Saturday Night's Mainevent besiegte die DX alle fünf Mitglieder der Spirit Squad in einem Elimination Match. Danach begann allerdings der Rückschlag der McMahons. Vince jubelte Hunter verbotene Substanzen unter und The Game wurde abgeführt. Shawn Michaels verlor danach ein Match gegen Umaga und wurde von Shane und Vince attackiert. Hunter erlitt das gleiche Schicksal eine Woche später. Doch beim Summerslam war das alles Geschichte und die McMahons mussten sich in einem Tag Team Match der DX geschlagen geben. Anschließend holten sich die McMahons Verstärkung in Form von The Big Show. Dieser griff die DX während einer RAW-Ausgabe an und forderte die beiden auf, bei der nächsten Episode von ECW on SCI FI zu einem Handicap Match zu erscheinen. Das taten sie auch und besiegten Big Show (allerdings nur durch DQ, nachdem Hardcore Holly eingegriffen hatte). Kurz vor Unforgiven schaffte Vince es noch, Hunter zu besiegen (nachdem er vor dem Match von Big Show, Lance Cade & Trevor Murdoch abgefertigt wurde). Bei Unforgiven konnte sich die DX in einem Handicap Hell in a Cell Match gegen die McMahons & Big Show erneut durchsetzen.

Kurz darauf boten sich schon die nächsten Fehdenpartner an. Es gab wieder eine sehr lustige Parodie. Diesmal war jedoch die DX das Opfer, welche von Team Rated RKO (Edge & Randy Orton) auf die Schippe genommen wurden. Im Anschluss forderte Orton Hunter zu einem Match heraus. Dieses konnte Triple H für sich entscheiden. Das Rückmatch in der folgenden Woche entschied abermals Hunter für sich. Bei Cyber Sunday trafen endlich beide Teams aufeinander. Hier schafften es Rated RKO tatsächlich, einen Sieg zu erringen (mit dem Guest Referee Eric Bischoff). Am nächsten Abend half die DX Ric Flair & Roddy Piper, die Tag Team Titles von Rated RKO zu holen. Auch die kommenden Wochen verliefen gut für die DX, u.a. konnten sie sich in einem 4 on 2 Handicap Match gegen Lance Cade, Trevor Murdoch, Viscera & Charlie Haas durchsetzen. Bei der Survivor Series setzte sich Team DX (zusammen mit CM Punk & den Hardyz) ohne einen einzigen Verlust in einem Elimination Match gegen Team Rated RKO (zusammen mit Gregory Helms, Johnny Nitro & Mike Knox) durch. In den anschließenden RAW-Ausgaben gelang Rated RKO genau ein einziger Sieg. Ansonsten mussten sie nur Niederlagen einstecken. Zwei Wochen vor New Year's Revolution jedoch schafften sie es nach einem Match, Hunter und HBK zu attackieren und sie mit mehreren Conchairtos zu Boden zu strecken. Das letzte große Match der beiden Parteien bei New Year's Revolution endete ergebnislos, da Hunter sich eine schwere Verletzung zuzog.

Diese setzte ihn erneut ganze sieben Monate außer Gefecht. Als er zurückkehrte, war ein neuer King neben dem "King of Kings" bei RAW: King Booker. Um zu ermitteln, wer der wirkliche König war, gab es ein Match beim Summerslam, welches der Triple H gewann.

Anschließend mischte sich The Game in die Familienangelegenheiten von Mr. McMahon ein. Dieser war dabei herauszufinden, wer sein unehelicher Sohn war. Das bereute Hunter aber, als er in einem Handicap Match gegen Carlito & Umaga antreten musste. Nachdem er dieses verloren hatte, ging er jedoch danach mit dem Sledgehammer auf Umaga los. Bei Unforgiven musste er dafür in einem No DQ Match gegen Carlito antreten - keine Disqualifikation für Carlito, für Hunter schon. Doch war Hunter auch hier der glückliche Sieger. Zwar gab es noch ein Handicap Steel Cage Match gegen Carlito & Mr. McMahon, welches er verlor. Doch auch hier musste Carlito leiden. Nach dem Match gab es noch einen Spinebuster und hinterher einen Pedigree auf einen Stuhl. Hunter wurde daraufhin in ein Match gegen Umaga bei No Mercy gesteckt.

Als No Mercy begann, stellte Vince den neuen WWE Champion (der Titel war für vakant erklärt worden) vor: Randy Orton! Orton freute sich, doch sofort kam General Manager William Regal heraus und meinte, Orton müsse seinen Titel heute verteidigen. Und zwar gegen Triple H. Dieser konnte sich auch den Titel sichern, doch er hatte ja noch ein Match gegen Umaga zu bestreiten, welches kurzerhand zu einem Titelmatch erklärt wurde. Hier konnte Hunter eine erfolgreiche Titelverteidigung feiern. Randy Orton löste noch am gleichen Abend seine Rückmatchklausel ein. Es wurde ein Last Man Standing Match. Hunters drittes Match an diesem Abend. Hier verlor er den Titel schon wieder an Orton. Am nächsten Abend wollte Hunter seine Rückmatchklausel nutzen, bekam jedoch nur ein Handicap Match gegen Orton & Umaga. Dieses gewann er durch DQ und wurde danach von den beiden bearbeitet. Das schrie geradezu nach einem weiteren Match gegen Umaga. Dieses wurde dann auch für Cyber Sunday festgesetzt. Die Fans entschieden sich hier für einen Streetfight der beiden, welchen wieder Triple H für sich entscheiden konnte. In den kommenden Wochen kam es u.a. zur Wiedervereinigung der DX, welche ein Tag Team Match gegen Umaga & Orton bestritten und dort siegten. Bei der Survivor Series fand ein Elimination Match statt. Dort traten Mr. Kennedy, Finlay, Big Daddy V, MVP & Umaga gegen Kane, Rey Mysterio, Jeff Hardy & Triple H. Hardy und Hunter gewannen das Match für ihr Team, nachdem Hardy Umaga pinnen konnte.

In der folgenden Woche kam Hunter Hardy zu Hilfe, nachdem dieser nach seinem Match gegen Umaga von Snitsky und Umaga abgefertigt wurde. In der Woche darauf gab es ein Tag Team Match mit den Akteuren der vorigen Woche. Hardy und The Game gewannen, konnten sich aber nicht lange freuen, da William Regal daraufhin kurzerhand ein Match zwischen den beiden für Armageddon festsetzte. Eine Woche später wurde das Ganze noch erweitert: Der Sieger sollte eine Chance auf den WWE Championship von Randy Orton beim Royal Rumble bekommen. Diese Chance bekam tatsächlich Jeff Hardy!

Nachdem Vince McMahon immer noch damit zu kämpfen hatte, dass sein unehelicher Sohn Hornswoggle war und Hunter seine Nase immer noch nicht aus Vinces Angelegenheiten lassen konnte, musste er ein Handicap Match gegen Regal & Coachman bestreiten, welches er gewann. Beim nächsten RAW gab es abermals ein Tag Team Match. Die DX gewann gegen Umaga & Mr. Kennedy. In der letzten RAW-Ausgabe 2007 musste Triple H gegen Ric Flair antreten. Da Vince Hunter immer noch nicht wohl gesonnen war, entschied er, dass Hunter im Falle einer Niederlage nicht am Rumble Match teilnehmen dürfe. Hunter verlor das Match durch DQ, nachdem Regal eingriff und Flair attackierte.

Nachdem Hunter einen Titan Tron mit dem Sledgehammer zerstört hatte, erklärte McMahon, Triple H könne doch am Rumble teilnehmen, wenn er sein Match in der nächsten Woche gewinnen würde. Dies war ein Gauntlet Match. Hier konnte sich Hunter gegen Snitsky, Mark Henry & William Regal durchsetzen. Beim Rumble selbst war Triple H einer der beiden letzten Kontrahenten, musste sich aber dem überraschend zurückkehrenden John Cena geschlagen geben. Beim darauffolgenden RAW wurde Hunter als einer der Teilnehmer an der bei No Way Out stattfindenden Elimination Chamber bestätigt. Der Gewinner sollte bei WrestleMania gegen den Sieger des WWE Titelmatches zwischen John Cena und Randy Orton antreten. Die Wochen bis No Way Out verstrichen recht ereignislos (bis auf eine kleine Wiedervereinigung der DX). Bei No Way Out gewann Hunter die hart umkämpfte RAW Elimination Chamber und damit ein Titelmatch bei WrestleMania.

Beim RAW nach No Way Out war Hunter Guest Referee beim Match John Cena vs. Randy Orton. Cena gewann das Match, damit wurde das Titelmatch bei WrestleMania zu einem Triple Threat Match zwischen den dreien. Nach dem Kampf setzte es noch Pedigrees für Orton und Cena. In der nächsten Woche lud Regal die drei Teilnehmer zu einem "Gruppenfoto" ein. Nachdem sich Cena verbal mit Hunter angelegt hatte, mischte sich Orton ein, und erklärte, beide könnten nichts gegen ihn ausrichten. Cena und The Game sahen sich an und gingen anschließend auf Orton los. Orton wurde aus dem Ring geworfen, Hunter und Cena brawlten weiter. Orton konnte sich wieder erholen und verpasste den beiden jeweils einen RKO. Die nächste Show startete mit William Regal, welcher bekannt gab, dass in den nächsten drei Wochen jeweils einer der drei die Kontrolle über RAW übernehmen werde. Cena in der ersten Woche. Nachdem er in den vergangenen Wochen viel eingesteckt hatte, setzte er ein Match zwischen Hunter und Orton fest. Bei diesem Match attackierte Cena Hunter und verpasste ihm einen FU. Das musste er jedoch kurz danach in Form eines RKOs büßen. In der nächsten Woche hatte Orton die Kontrolle und es war die Woche der WrestleMania-Rückmatches. Orton setzte Hunter vs. Kane und Cena vs. Michaels fest. Während Hunter sein Match klar gewinnen konnte, griff Orton bei Cenas Match ein und fing sich dafür einen FU ein. Hunter deutete daraufhin an, dass er in der nächsten Woche die Kontrolle habe und John Cena und Randy Orton zusammen gegen das komplette RAW-Roster antreten müssten.